Synthèse et analyse d'un complexe Cuivre-Peptide

Résumé du document

Dans ce document-TP, nous exposerons dans un premier temps la synthèse d'un complexe de cuivre avec la L-Lysine que l'on va Ne-substituer par un benzoyle. Cette synthèse permet de mettre en évidence la fonction que peuvent avoir certains complexes en
bloquant l'acide aminé et lui permettant ainsi de subir d'autres réactions de façon sélective et
contrôlée. Dans un second temps, nous doserons la quantité de cuivre présente dans le complexe obtenu grâce à deux méthodes différentes: l'iodométrie et l'électrogravimétrie.

Extraits

[...] On verse à nouveau 1,5 mL de thiosulfate de sodium. On introduit ensuite 0,5 g de NH4SCN afin de détruire par complexation le précipité de CuI afin de rendre le virage plus visible. On termine alors rapidement le titrage jusqu'à l'apparition d'une coloration blanc cassé légèrement violette marquant la fin du dosage. III) Résultats Résultat de la synthèse Dans cette préparation, le réactif limitant est la L-Lysine puisque l'on introduit le carbonate basique cuivrique en excès. Sachant que deux moles de L-Lysine réagissent avec une mole de cuivre on a donc 2m complexe 2n complexe M complexe rendement= = n Lysine n Lysine Or on recueille 3,6670 g de complexe de cuivre. [...]

[...] Au bout d'une heure et demie environ, on effectue le test suivant afin de détecter la présence de cuivre dans la solution. Pour effectuer ce test, on utilise une goutte de ferrocyanure que l'on met très près d'une goutte de la solution sur un verre de montre. Au point de contact, une coloration rouge-brun indique la présence de cuivre. Dans ce cas, il est nécessaire de poursuivre l'électrolyse et de renouveler ce test jusqu'à ce qu'il soit négatif. Dans notre cas, au bout d'une heure et demie, le test s'est révélé négatif. [...]

[...] Le complexe de cuivre précipite alors et est récupéré grâce à une filtration sur Büchner. Le complexe est lavé en l'agitant fortement dans 100 mL d'eau puis en le filtrant à nouveau sur Büchner. Toujours sur Büchner, le complexe est lavé par de l'eau puis de l'éthanol pour éliminer l'eau et enfin par de l'éther diéthylique pour éliminer l'éthanol. Pour finir, on le sèche sur papier filtre avant de le placer à l'étuve. II) Analyse du complexe formé Electrogravimétrie On introduit 1,0003 g de complexe dans un grand bécher à électrolyse puis on ajoute 150 mL d'eau distillée mL d'acide sulfurique concentré et 1 g de nitrate d'ammonium afin de solubiliser le complexe. [...]

[...] Équation de la réaction de dosage = 0,62 V = 0,34 V = 0,17 V pKs(CuI) = 12 Cu+ + ICu2+ + 1eCu2+ + + 1e- CuI Cu+ CuI Ainsi, on E = + 0,06 log( = E°(Cu2+/CuI) + 0,06 E°(Cu2+/CuI) = + 0,06 log( = - 0,06 = + 0,06 pKs(CuI) = 0,17 +0,06 x 12 = 0,89 V On a donc I2 + 2e2 2ICuI Cu2+ + + 1e- 2Cu2+ + 4I- CuI + I2 On a alors n I = 2 nCu 2 L'iode libéré est dosé par le thiosulfate selon la réaction suivante: 2 S 2O I + S 4O62- On a n I = 2 nS 2 O soit nCu n S O = n Cu n Cu mol Par conséquent, on a mol de cuivre dans 500 mg de complexe soit mCu mCu =53 mg Calcul du pourcentage de cuivre dans le complexe : Pourcentage expérimental= mCu mcomplexe = 53 = On a donc une pureté égale à Pureté= Pourcentage expérimental 10,6 = =0,94 Pourcentage théorique 11,31 Avec cette méthode de dosage, on obtient que le complexe est pur à 94%. On remarque que cette méthode donne une valeur plus élevée. On peut alors supposer que malgré le test au ferrocyanure, il restait une petite quantité de cuivre dans la solution. Pour conclure, d'une façon générale, on peut noter que le complexe formé est relativement pur. [...]

[...] Équation bilan et protocole expérimental Équation bilan 2 H2N(CH2)4CH(NH2)COOH CuCO3 O O Cu H2 N N H2 O O H2 N NH2 C6H5OCl/HOO O Ph N H N H2 O Cu O O H2 N H N O Ph Protocole expérimental On dissout 2,72g (14,89 mmol) de L-Lysine monochloride dans 100 mL d'eau distillée bouillante. On ajoute un excès (environ 2,5g) de carbonate basique cuivrique. On agite à chaud pendant 5 minutes puis on refroidit avant d'éliminer l'excès de carbonate en filtrant sur Büchner. On ajoute alors 7,5 mL de soude à 2 mol/L au filtrat puis on refroidit à grâce à un bain de glace. [...]