Préparation et addition nucléophile sur une cétone ; Synthèse du triphénylméthanol

Résumé du document

Dans ce compte-rendu de TP, nous exposerons en synthétisant du triphénylméthanol la possibilité d'addition nucléophile sur une cétone via un organomagnésien. Dans un premier temps nous formerons le bromure de phénylmagnésium que l'on fera réagir dans un deuxième temps sur la benzophénone pour former l'alcoolate magnésium correspondant. Cet alcoolate magnésium sera alors hydrolysé pour former le triphénylméthanol essentiellement.

Extraits

[...] Remarque: pour caractériser notre produit on aurait également pu réaliser le spectre de RMN du proton ainsi qu'un spectre infrarouge. Pour conclure, ce TP permet d'effectuer une addition nucléophile sur une cétone grâce à un organomagnésien afin de former finalement le triphénylméthanol avec un rendement relativement correct. Données Constantes physiques Bibliographie George K. Helmkamp, Harry W. [...]

[...] Préparation et addition nucléophile sur une cétone ; Synthèse du triphénylméthanol Dans ce document-TP, nous exposerons en synthétisant du triphénylméthanol la possibilité d'addition nucléophile sur une cétone via un organomagnésien. Dans un premier temps nous formerons le bromure de phénylmagnésium que l'on fera réagir dans un deuxième temps sur la benzophénone pour former l'alcoolate magnésium correspondant. Cet alcoolate magnésium sera alors hydrolysé pour former le triphénylméthanol essentiellement. Equation bilan et mécanisme Equation bilan Mécanisme Préparation de l'organomagnésien Addition de la benzophénone et hydrolyse de l'alcoolate Rappels sur la préparation des organomagnésiens Certains organomagnésiens tels que C2H5MgBr se préparent très facilement alors que d'autres tel que C6H5MgBr sont beaucoup plus difficiles à préparer. [...]

[...] De plus elle forme une masse visqueuse au fond du ballon et est très difficile à laver avec de l'éther. Il est donc impératif d'empêcher la formation de la magnésie en effectuant une hydrolyse en milieu acide. Protocole expérimental Préparation de l'organomagnésien On introduit 1,80g (74,07 mmol) de copeaux de magnésium séchés dans un ballon de 500 mL équipé d'une ampoule à brome et d'un réfrigérant surmonté d'une garde à chlorure de calcium. Par l'ampoule à brome on ajoute 10 mL d'éther anhydre et 0,5 mL de bromobenzène (4,76 mmol). [...]

[...] A la fin de l'addition, on observe une prise en masse. Hydrolyse de l'alcoolate et purification Hydrolyse de l'alcoolate magnésium Afin d'hydrolyser l'alcoolate, on place le ballon dans un bain de glace et on ajoute goutte à goutte (très lentement au début) un solution d'acide chlorhydrique 6M jusqu'à l'obtention d'un milieu homogène avec un pH acide. L'acide chlorhydrique détruit la magnésie de la façon suivante : Ensuite on décante et on lave deux fois la phase aqueuse avec 25 mL d'éther technique. [...]

[...] On a donc On recueille 9,89 g de triphénylméthanol sous la forme d'un solide. Application numérique : On a donc un rendement de Caractérisation du produit La caractérisation des produits se fait par mesure du point de fusion au moyen d'un banc Kofler. On mesure le point de fusion du triphénylméthanol: 166°C alors que les tables donnent un point de fusion égal à 160-164°C. On note une légère différence probablement due à des traces d'impuretés restantes, notamment de benzophénone. Il est possible d'effectuer une chromatographie sur couche mince avant et après lavage et en déposant également la benzophénone afin de vérifier la pureté du produit. [...]