Initiation à la « chimie verte » : Réaction de Wittig utilisant l’eau comme solvant

Résumé du document

Avec la récente prise de conscience de l'étendue et des effets de la pollution, une nouvelle approche de la chimie a été développée au début des années 1990 par Anastas et Warner : la « chimie verte ». La « chimie verte » est par définition, « l'ensemble des principes et des techniques permettant de réduire ou d'éliminer l'usage ou la formation de substances dangereuses et/ou toxiques dans la conception, la production et l'utilisation des produits chimiques ».Cette définition est développée en 12 principes.
Dans ce compte rendu de TP nous illustrerons un exemple de ce que peut être la « chimie verte » en réalisant la réaction de Wittig entre le cinnamaldéhyde et un ylure de phosphore, en utilisant l'eau comme solvant.

Extraits

[...] Catalyse Dans ce TP nous illustrerons un exemple de ce que peut être la chimie verte en réalisant la réaction de Wittig entre le cinnamaldéhyde et un ylure de phosphore, en utilisant l'eau comme solvant. Equation bilan et mécanisme Equation bilan Mécanisme Préparation de l'ylure de phosphore Réaction de Wittig Protocole expérimental Préparation de l'ylure de phosphore Dans un erlenmeyer de 100 mL muni d'un barreau aimanté, on dissout 2.907 g de bromure de [(methoxycarbonyl)methyl]triphenylphosphonium mmol) dans environ 15 mL de dichlorométhane. [...]

[...] Initiation à la chimie verte : Réaction de Wittig utilisant l'eau comme solvant Avec la récente prise de conscience de l'étendue et des effets de la pollution, une nouvelle approche de la chimie a été développée au début des années 1990 par Anastas et Warner : la chimie verte La chimie verte est par définition, l'ensemble des principes et des techniques permettant de réduire ou d'éliminer l'usage ou la formation de substances dangereuses et/ou toxiques dans la conception, la production et l'utilisation des produits chimiques Cette définition est développée en 12 principes : 1. Prévention 2. Prévention des accidents 3. Economie d'atomes 4. Synthèses moins nocives 5. Solvants moins nocives 6. Conception de produits chimiques plus sécuritaires 7. Amélioration du rendement énergétique 8. Utilisation de matières premières renouvelables 9. [...]

[...] Afin de faciliter le suivi, un fera également une tache d'une solution de cinnamaldéhyde pour avoir une référence. Si le suivi CCM indique que la réaction n'évolue plus, on peut arrêter la réaction avant les 1h30 prévues initialement. En fin de réaction, on traite le milieu réactionnel en décantant l'eau puis en reprenant le résidu solide avec 20 mL d'un mélange éther/éther de pétrole (20/80) avant de filtrer l'oxyde de triphénylphosphine et d'évaporer le filtrat. Après évaporation le produit précipite mais il contient encore des traces de cinnamaldéhyde qui n'a pas réagit (visible par CCM). [...]

[...] Pour conclure, ce TP permet de mettre en oeuvre un type réaction très intéressant qu'est la réaction de Wittig. De part l'utilisation de l'eau comme solvant, cette réaction est un bon exemple de ce que peut être la chimie verte Données Constantes physiques Sécurité Cinnamaldéhyde R41 Risque de lésions oculaires graves. S26 En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste. S39 Porter un appareil de protection des yeux / du visage. [...]

[...] La purification du produit se fait par recristallisation dans le méthanol. Si le produit recristallise difficilement, plonger l'erlenmeyer dans un bain de glace et frotter les bords de l'erlenmeyer avec une spatule. Finalement on obtient le 5-phénylpenta-2,4diènoate de méthyle. Résultats Ylure de phosphore Dans la préparation de l'ylure de phosphore, le réactif limitant est le bromure de [(methoxycarbonyl)methyl]triphenylphosphonium puisque la réaction se fait mole à mole et que la soude est ajoutée en excès. On a donc On recueille 2,85 g d'ylure de phosphorane Application numérique: On a donc un très bon rendement de 5-phénylpenta-2,4 diènoate de méthyle Dans la préparation du 5-phénylpenta-2,4diènoate de méthyle, le réactif limitant est l'ylure de phosphore On a donc : On recueille 0,39 g de caprolactame. [...]