La stéréochimie : exercices corrigés

Résumé du document

Les composés suivants sont-ils chiraux ? Caractériser la position cis ou trans des substituants.
Identifier les carbones asymétriques et déterminer leur configuration absolue. Représenter les deux conformations chaise de chaque dérivé du cyclohexane et comparer leur stabilité relative (...)

Extraits

[...] Corrigé 4 : a. On constate que les carbones asymétriques sont les carbones et 17. b. soit de configuration R ; soit de configuration S. c. Considérons deux cyclohexanes accolés (décaline) : Corrigé 5 : a. Soit le 1,2-dibromoéthane : . Cette molécule présente un plan de symétrie, elle est donc achirale. b. On pose l'angle dièdre formé entre les deux atomes de brome en représentation de Newman : L'énergie potentielle est alors de la forme : Les conformations particulières sont : c. [...]

[...] Représenter les molécules suivantes : a. (S)-1-phényléthanol en représentation de Cram ; b. (1R,3S)-1-éthyl-3-méthylcyclopentane en représentation de Cram ; c. (2R,3S)-2-chloropentan-3-ol en projection de Newman selon . Exercice 2 : Déterminer les configurations des doubles liaisons dans les composés ci- dessous : Exercice 3 : a. Soit le composé A ci-dessous : A Nommer ce composé. Préciser la configuration absolue du (ou des) carbone(s) asymétrique(s). b. On fait réagir A avec le méthanol, on obtient un mélange équimolaire des deux composés suivants, noté B et C : Discuter du pouvoir rotatoire du mélange de B et C. [...]

[...] Cette molécule est-elle chirale ? Justifier. b. Représenter la variation d'énergie potentielle de cette molécule en fonction d'un angle de rotation judicieusement choisi. Donner le nom des conformations particulières de cette molécule. c. Calculer à 25°C le rapport du nombre de molécules en conformation gauche par rapport au nombre de molécules en conformation anti, en supposant que la loi de distribution est de type Boltzmann ( Données : - ; - . PARTIE 3 CHIMIE ORGANIQUE. CORRIGE TD 3 Stéréochimie. [...]

[...] On a : - ; - . Il s'agit du (1R,2R). La représentation de Newman est : C. Il y n'a pas de carbones asymétriques et un plan de symétrie, la molécule est achirale. Les substituants sont en position cis. a. On a : : b. On a : - ; - . c. On a : - ; - . Corrigé 2 : Corrigé 3 : a. On est en présence du 1-bromo-3-éthyl-1-méthylcyclohexane. ; le carbone 1 est donc de configuration S. [...]