La réactivité de la double liaison carbone-carbone : exercices corrigés

Résumé du document

- Quelle est la configuration absolue du carbone asymétrique de A ?
- Traité par un courant de chlorure d'hydrogène gazeux sec, A donne en majorité deux stéréoisomères de configuration B et C. Représenter leurs structures spatiales, en précisant la relation de stéréoisomérie qui les lient, et proposer un mécanisme permettant d'expliquer leur formation (...)

Extraits

[...] Pour : ; . b. est le solvant donc en large excès. Les produits issus de l'addition nucléophile de dans la deuxième étape seront donc majoritaires Corrigé 3 : Soit le squelette de base de la molécule recherchée, le 2,6,10- triméthyldodécane : La réaction étudiée est : a. insaturations. Par ozonolyse, il y a eu formation de huit liaisons double carbone-oxygène, il y avait donc présence de quatre liaisons doubles carbone-carbone soit pas de cycle dans la molécule initiale. b. [...]

[...] TD 5 Réactivité de la double liaison carbone-carbone. Exercice 1 : traiter au minimum les questions 1 et On considère le composé A dont la structure et la configuration sont indiquées ci-dessous : a. Quelle est la configuration absolue du carbone asymétrique de A ? b. Traité par un courant de chlorure d'hydrogène gazeux sec, A donne en majorité deux stéréoisomères de configuration B et C. Représenter leurs structures spatiales, en précisant la relation de stéréoisomérie qui les lient, et proposer un mécanisme permettant d'expliquer leur formation L'addition ionique, à basse température, d'un équivalent d'acide chlorhydrique sur le but-1,3-diène, noté conduit à un mélange de deux composés : C : 3-chlorobut-1-ène D : 1-chlorobut-2-ène a. [...]

[...] Justifier sa formation majoritaire à haute température. Exercice 2 : L'addition d'une solution aqueuse de dibrome au 1,2-diméthylcyclopentène conduit à deux composés dibromés A1 et A2 minoritaires et à deux autres composés B1 et B2 majoritaires a. Identifier les composés obtenus et les représenter en utilisant une représentation plane pour le cycle et en précisant la position des substituants suivant les conventions de Cram. Préciser la configuration des carbones asymétriques et donner les relations de stéréoisomérie qui lient les composés A1/A2 et B1/B2. [...]

[...] Soumise à l'action de l'ozonolyse suivie d'une hydrolyse en milieu réducteur, une mole du composé conduit à deux moles de méthanal, une mole de propanone, une mole de 2-oxopentanedial et une mole de 4-oxopentanal. a. Quel est le degré d'insaturation de la molécule à identifier ? La structure du squelette contient-elle des cycles ? En admettant qu'il n'existe pas de liaisons triples carbone-carbone présentes. b. En utilisant les résultats de l'ozonolyse, proposer une structure pour la phéromone. PARTIE 3 CHIMIE ORGANIQUE. CORRIGE TD 3 Stéréochimie. Corrigé 1 : 1. a. On a : . Soit le carbone asymétrique est de configuration R. b. [...]

[...] Il y a alternance de liaisons σ et de liaisons π. La molécule est conjuguée par délocalisation des électrons π. b. Le carbocation secondaire est plus stable que le carbocation primaire par des effets inductifs donneurs plus important des chaînes carbonées adjacentes. c. D'après la règle de Markovnikov, le produit majoritaire est issu de la formation de l'intermédiaire réactionnel le plus stable d'où les pourcentages observés. C : 80% D : A basse température, la réaction est sous contrôle cinétique ; le composé C obtenu à partir du carbocation le plus stable est formé le plus rapidement (énergie d'activation la plus faible). [...]