Les organomagnésiens mixtes : exercices corrigés

Résumé du document

Pour déterminer le rendement de cette transformation dans le cas où on part de 15,2 g de composé A (réactif en défaut) pour un volume total de la solution de 500 mL (supposé constant tout au long de la réaction), on prélève rapidement, en fin de réaction, 5,00 mL de solution contenant le composé B et on rajoute à ces 5,00 mL, 25,0 mL d'une solution de diiode (...)

Extraits

[...] La quantité d'organomagnésien présente dans les 5,00 mL prélevée est : . La quantité théorique de RMgX formé est égale à la quantité de réactif limitant d'après la stoechiométrie de la synthèse : . On en déduit le rendement : . Corrigé 3 : L'ajout d'un organomagnésien sur l'acide benzoïque conduit à une réaction acidobasique par arrachement du proton et non à l'addition nucléophile souhaitée. On doit donc utiliser un dérivé d'acide par exemple un ester . Pour obtenir l'alcool il faudra donc ajouter deux équivalents d'organomagnésien RMgX. [...]

[...] TD 6 Les organomagnésiens mixtes. Exercice 1 : Donner le produit final après hydrolyse de l'action du bromure de méthylmagnésium dans l'éther anhydre sur : a. L'acide éthanoïque ; b. La propanone ; c. Le propyne ; d. Le propanenitrile ; e. Le dioxyde de carbone ; f. Le chlorure d'éthanoyle ; g. Exercice 2 : 1. Le composé de départ est le 4-chlorométhylstyrène, noté A : On appelle B l'organomagnésien issu de A. Ecrire l'équation-bilan de la réaction ainsi que la formule semi- développée de B Pour déterminer le rendement de cette transformation dans le cas où on part de 15,2 g de composé A (réactif en défaut) pour un volume total de la solution de 500 mL (supposé constant tout au long de la réaction), on prélève rapidement, en fin de réaction mL de solution contenant le composé B et on rajoute à ces 5,00 mL mL d'une solution de diiode à dans le toluène (méthylbenzène). [...]

[...] Données : - En : M(Cl) = 35,5 ; = 12 ; = 1 ; - Couples / ; / . Exercice 3 : Proposer une synthèse du 3 phénylpentan 3 ol à partir de l'acide benzoïque Ph COOH (ou un de ses dérivés) et de tout composé minéral ou organique possédant au plus trois carbones. PARTIE 3 CHIMIE ORGANIQUE. CORRIGE TD 6 Les organomagnésiens mixtes. Corrigé 1 : a. L'acide est un composé à H mobile, il y a réaction acidobasique : b. [...]

[...] La formule semi-développée de B est : a. La première réaction est une substitution nucléophile de l'organomagnésien B sur le diiode : La seconde réaction est une réaction d'oxydoréduction entre le diiode et les ions thiosulfates : . b. Si l'on expose trop longtemps l'organomagnésien à l'air libre, une partie va se dégrader à cause de l'action de l'humidité de l'air, du dioxyde de carbone ou du dioxygène. Le dosage sera alors faussé, on ne dosera pas la même concentration d'organomagnésien que celle présente dans le ballon. [...]