Rapport bibliographique sur le paracétamol

Résumé du document

L'action du paracétamol reste encore mal élucidé, cependant on sait que son action principale se localise au niveau du centre du cerveau, c'est en partie pour cela qu'il se différencie des autres anti-inflammatoires non stéroïdiens, dénommée AINS, tel que l'aspirine ou ibuprofène.

Les maux de crâne causés par la fièvre sont liés à la production de prostaglandines. Or les prostaglandines sont des métabolites dus à l'action d'une enzyme : la prostaglandine H2 synthase qui comporte d'ailleurs un site actif : cyclo-oxygénase, dit COX. Donc en inhibant le site d'action, les enzymes ne produisent plus de prostaglandines et les maux de tête sont évités.

Le paracétamol pénètre dans le cerveau où il est métabolisé en p-aminophénol qui sous l'influence de la FAAH (fatty acid amide hydrolase) interagit avec l'acide arachidonique pour donner le métabolite actif, l'AM404. C'est ce dernier, l'AM404 qui inhibe le COX (...)

Extraits

[...] Le milieu acide induit par l'acide éthanoïque pur permet la dissolution du p-aminophénol dans l'eau. On adapte un réfrigérant à air sur l'erlenmeyer. On place ensuite l'erlenmeyer dans un bain marie d'eau bouillante, sous agitation, pendant 15 minntes afin de procéder à la dissolution complète du p-aminophénol. La solution est ensuite refroidie à température ambiante, puis dans un bain de glace. Synthèse du paracétamol A l'aide d'une pipette surmontée d'un pipeteur, on ajoute 3.5 mL d'anhydride acétique, mL par mL, sous agitation. Il est nécessaire de travailler sous la hotte. [...]

[...] NHCOCH3 3e année Ecole de chimie OH Synthèse documentaire Le Paracétamol novembre 2008 avril 2009 Sommaire Table des illustrations Abréviations I. Présentation Historique Description II. Généralités sur le paracétamol et ses réactifs Le paracétamol Données physicochimiques Analyses physicochimiques i. Estimation ChemDraw® Spectre RMN 13C Spectre RMN 1H Les réactifs Données physicochimiques du para-aminophénol et anhydride éthanoïque Analyses physicochimiques . Erreur ! Signet non défini. III. [...]

[...] Les analyses économiques montrent que les produits issus de la biomasse représentent des ventes globales de produits chimiques et pourraient atteindre 10 à en 2010. Plus de 75% de l'industrie chimique globale aurait alors pour origine des ressources renouvelables La réduction du nombre de dérivés en minimisant l'utilisation de groupes protecteurs ou auxiliaires L'utilisation des procédés catalytiques de préférence aux procédés stœchiométriques avec la recherche de nouveaux réactifs plus efficaces et minimisant les risques en terme de manipulation et de toxicité. [...]

[...] On chauffe le tout jusqu'à ébullition. Laisser refroidir pendant 10 min Plonger l'erlenmeyer dans un cristallisoir d'eau glacée Les cristaux de paracétamol apparaissent et sont séchés de manière identique au paragraphe précédent (filtration sous vide + séchage) Résumé L'amide recueillit est de très grande pureté (même sans recristallisation) avec un rendement de NH2 NHCOCH3 O H3C + O HO Système bi-phasique + H3C OH O O OH 90% Figure Résumé de la synthèse industrielle du paracétamol 15 IV. Nouvelles voies de synthèses éco-durables 1. [...]

[...] Données expérimentales 2. Les réactifs Données physicochimiques du para-aminophénol et anhydride éthanoïque Le tableau ci-dessus résume les principales données physico-chimiques des réactifs mis en jeu lors de nos voies de synthèses : Aspect à 25°C et sous 105 Pa (1bar) Masse molaire Solubilité dans l'eau Température de fusion sous 105 Pa (1bar) Température d'ébullition sous 105 Pa (1bar) Densité à 20°C Para-aminophénol Anhydride éthanoïque solide blanc liquide incolore 109 g.mol- g.L à 20°C ; 33g.L-1 à 60°C ; 85 g.L-1 à 100°C 102 g.mol-1 Réagit avec l'eau pour donner l'acide dont il est issu 186°C 284°C 136°C - Tableau Propriétés physicochimiques du para-aminophénol et de l'anhydride éthanoïque Les risques chimiques liés au para-aminophénol et à l'anhydride éthanoïque sont donnés respectivement en annexe 2 et III. [...]