Chimie organique : bilans et réactions

Résumé du document

-Règles séquentielles Cahn Ingold et Prelog :

Les substituants liés au centre stéréogène sont classées selon une séquence de priorité.

Règle 1 : Le substituant prioritaire est celui dont l'atome directement lié (une liaison) au centre stéréogène possède le numéro atomique Z le plus grand.

Règle 1bis : Dans le cas d'isotopes : l'isotope de nombre de masse supérieur est prioritaire.

Règle 2 : Quand deux substituants sont liés au centre stéréogène par des atomes identiques, on compare entre eux les atomes situés à la proximité suivante (deux liaisons) et on applique la règle 1 à cette proximité. S'ils sont identiques, on poursuit la comparaison dans les proximités suivantes de la ramification prioritaire.

Règle 3 : Les liaisons multiples sont comptées comme autant de liaisons simples, et chaque atome engagé dans une liaison multiple est répété autant de fois qu'il est lié dans cette liaison. Cependant, on ne poursuivra l'arborescence qu'à partir d'un seul de ces atomes s'il est nécessaire de regarder la proximité suivante (...)

Extraits

[...] Quelques lavages: lavage a l'hydrogénocarbonate: Elimine HCO3- + CO2 +H2O Lavage avec OH- : Elimine Lavage avec de l'eau : Elimine les ions Quelques séchages: le séchage vise à éliminer toute trace d'eau présente en phase organique grâce à un sel comme MgSO Na2SO4 et CaSO4 Etape d'un séchage: introduire le sel en excès filtrer Essorage sur Büchner: Il permet de séparer un liquide d'un solide, en récupérant le solide sur un filtre. De plus, il ya a creation d'un vide dans la fiole permettant de faciliter la filtration. Banc köffler: Permet de déterminer la nature d'un solide a partire de sa température d'ébullition. F/Index: -Chiral: Une molécule est appelée chiral s'elle constitue l'image miroir d'une autre molécule avec laquelle elle ne se confond pas. [...]

[...] 3/Lorsque la température redescend, on a receuilli tout le produit, on rechange de becher. Schéma: Extraction : L'extraction consiste à faire passer une substance d'un solvant dans un autre. Ceci est réalisé par agitation dans une ampoule à décanter et seulement avec des solvants très peu miscible. Décantation: procédé permettant la séparation de deux phases liquides non miscible de densités différentes. Etapes d'une extraction: graisser le bouchon avant agitation ouvrir le robinet dès retournement de l'ampoule 3Agiter et ouvir le robinet de temps en temps. [...]

[...] -Saïtsev: La règle de Zaïtsev stipule que lors d'une réaction d'élimination sur un halogénoalcane ou sur un alcool, l'alcène le plus stable est le produit favorisé (et donc le produit majoritaire). -Williamson: Le mécanisme de cette réaction est celui d'une SN2 + X + X - Williamson intramoléculaire: Permet de reconstituer une molécule cyclique a partir de OH R X et NaNH 2 OH R X + NaNH2 O R + NH3 + Na-X -Wittig: La réaction de Wittig est un cas d'addition d'un ylure de phosphore carbonylés (aldéhydes et cétones) pour former des composés éthyléniques (éthylène substitué). [...]

[...] Règle Les liaisons multiples sont comptées comme autant de liaisons simples, et chaque atome engagé dans une liaison multiple est répété autant de fois qu'il est lié dans cette liaison. Cependant, on ne poursuivra l'arborescence qu'à partir d'un seul de ces atomes si il est nécessaire de regarder la proximité suivante. Sous-règles: Un atome R est prioritaire par rapport à un atome S. Un groupe d'atomes R/R est prioritaire par rapport à un groupe d'atomes R/S. Un groupe Z est prioritaire par rapport à un E. [...]

[...] Mélange racémique, absence de stéréosélectivité. (ordre RIII-GP RII-GP > RI-GP (stabilisation de l'intermédiaire) Pas d'intermédiaire (mécanisme à une étape, on peut juste tenter de décrire un "état de transition") Inversion de configuration relative ("inversion de Walden"), réaction éniantospécifique (ordre RI-GP > RII-GP RIII-GP (déstabilisation de l'état de transition par encombrement stérique) La vitesse augmente avec l'augmentation de : Influence du nucléophile La vitesse n'est pas influencée par le nucléophile. sa concentration sa nucléophilie et diminue quand il est trop volumineux. [...]