Les molécules photochromiques

Résumé du document

Découvert au 19ème siècle, le photochromisme doit son nom à l'association de deux noms grecs : photo (lumière) et chrome (couleur).

Extraits

[...] La réaction se fait sous atmosphère d'argon et à reflux. Analyse du spectre d'hydrogène : La molécule étant symétrique les H sont équivalents deux a deux. H (C7 et C8) : 2.41 ppm H (C13 et C1) : 5.2 ppm H (C14 et C2) : 5.6 ppm H (C11 et C4) : 7.3 ppm H (C10 et C5) : 7.48 ppm H (C12 et C3) : 7.8 ppm H (C9 et C6) : 7.9 ppm Manipulation 7 La réaction permettant de passer de A à B a été effectué par notre tuteur. [...]

[...] Porter à reflux lorsque la réaction à débuter d'elle-même et jusqu'à ce que tout le magnésium soit consommé. Commentaire L'iode va désoxyder la surface du magnésium, lorsque l'iode s'évapore on constate une couleur rose dans le ballon. Évaporation de l'iode C'est après cette désoxydation que l'on introduit notre réactif et le solvant dans le ballon. Le solvant doit absolument être anhydre car le magnésien est très sensible à l'humidité. Le solvant et le magnésien sont indissociables, il faut donc surtout pas que le solvant s'évapore. [...]

[...] Mécanisme 2 : Le mécanisme de cette réaction est un mécanisme probable. Il consiste à l'addition d'un dihalogene sur une double liaison. Mécanisme 3 : Cette réaction est une réaction catalytique avec PdCl2 (PPH3)2 comme catalyseur. On a un intermédiaire avec le palladium formant un complexe avec l'alcyne. Ce complexe se décompose avec la formation d'une liaison et on assiste à une régénération de PdCl2 (PPH3)2. Mécanisme 4 : NaH est une base, elle capte l'hydrogène le plus acide qui est celui de l'alcool. [...]

[...] Faire une colonne de chromatographie avec comme solvant le pentane. Commentaires Lors de l'ajout du méthylbromomagnésien on constate la formation d'un précipité blanc qui correspond à MgCl. Lorsque nous évaporons nous constatons la présence d'un solide et d'un liquide dans notre ballon alors que seulement un liquide était attendu. Nous avons fait un spectre RMN pour déterminer la nature de ce solide, sans succès ! Après avoir fait la colonne, on analyse le liquide obtenu en faisant un spectre RMN, Il s'avère que notre liquide a les mêmes caractéristiques que le réactif de départ, nous en concluons donc que la réaction ne c'est pas faîte ! [...]

[...] Les verres photochromiques sont plus ou moins teintés selon les conditions dans lesquelles ont se trouvent. Si le rayonnement ultraviolet diminue ou si aucune composante UV n'existe (comme à l'intérieure d'une pièce), les molécules se referment. Le verre s'éclaircit et prend une légère teinte filtrante. Inversement si le rayonnement UV est important le verre s'assombrit. Etant donné que les molécules ne sont localisées qu'à la surface du verre, il s'assombrit uniformément sur toute sa surface, indépendamment de sa puissance et de son épaisseur. [...]