La modélisation moléculaire

Résumé du document

Ce dossier traite de l'utilisation des principales fonctions du logiciel AMPAC pour la modélisation moléculaire avec une description complète des molécules étudiées. Nous pourrons trouver une brève introduction sur la Chimie théorique et la modélisation moléculaire, l'étude des diverses propriétés des molécules aromatiques (polyaromatique linéaires et non linéaires), l'étude des spectres Infra-Rouge, des vibrations et des orbitales moléculaires, ainsi que les effets des différents substituants du benzène sur le moment dipolaire et l'énergie. Par la suite, nous verrons les chemins réactionnels de réactions typiques en chimie organique, afin d'en déterminer les propriétés thermodynamiques.
Enfin, nous trouverons de nombreuses illustrations (molécules 3D, graphiques, diagrammes d'énergie etc).

Extraits

[...] De plus la réaction se produit en 20 étapes. La molécule de départ Kcal/Mol) subit des modifications qui s'accompagnent d'une augmentation d'énergie, jusqu'à arriver à l'état de transition (33 Kcal/Mol). Ce dernier est caractérisé par la perte d'un hydrogène et la formation d'un système conjugué. Puis on observe une diminution de l'énergie jusqu'à l'état final Kcal/Mol) qui est caractérisé par la formation de l'énol. De plus on remarque que l'énergie d'activation ET H départ) vaut 83 Kcal/Mol, on peut donc dire que cette réaction demande un apport en énergie très important. [...]

[...] De plus pour le cas d'un ajout d'un deuxième méthyle (formation des Xylènes) on remarque une plus grande diminution du potentiel d'ionisation qui va varier en fonction de la position du substituant. Ainsi le méthyle en méta est le cas qui diminue le moins la conjugaison, vient ensuite le méthyle en ortho puis le méthyle en para. Cela est du moment dipolaire qu'engendre chaque substituant. Dans le cas du Xylène ortho et méta les moments dipolaires sont très peu différents alors que pour le Xylène para les moments dipolaires des deux méthyles vont s'annuler (car sont de sens opposé). [...]

[...] On peut ainsi dire que la liaison OH est polarisée de la sorte : De plus on remarque que le moment dipolaire de la molécule est de 1,86 Debye, ce qui est en accord avec le fait que la molécule est une molécule polaire. La molécule de dioxyde de souffre : Figure 7 : tableau de l'étude des orbitales moléculaires Etude des vibrations Comme pour la molécule d'eau, la molécule de dioxyde de souffre possède 9 degrés de liberté de mouvement total. Ainsi, elle dispose de 3 degrés de liberté de vibrations modes de translation et 3 de rotation. [...]

[...] De plus par l'analyse de la courbe en elle-même on remarque que l'énergie d'activation ET H départ) vaut 80 Kcal/Mol, cette réaction demande donc un apport d'énergie nettement supérieur à celui de l'addition selon Markovnikov, ainsi pour un même apport énergétique l'addition Anti- Markovnikov ne se fait pas. On peut faire la remarque que la réaction inverse est plus facile à faire puisque l'énergie d'activation vaut 45 Kcal /Mol. De plus, il s'agit d'une réaction endothermique puisque l'état final est plus haut en énergie que l'état de départ (Hfinal– Hdépart = 35 Kcal/Mol). [...]

[...] De plus, elle dispose de 30 modes normaux de vibration modes de translation et 3 de rotation. Etude du spectre Infra-Rouge : Figure 13 : spectre IR du benzène - Le pic 1 à 750 cm-1 de forte intensité (130 km/mol) correspond au domaine d'absorption caractéristique des doubles liaisons C=C ou à une déformation du cycle aromatique (de symétrie B2g) - Le pic à 1600 cm-1 de faible intensité (25 km/mol) aux élongations du cycle aromatique (de symétrie E2g) typiques des doubles liaisons C=C - Le pic à 3200 cm-1 de forte intensité (155km/mol) correspond au solvant 1-2 Etude des dérivés du benzène : Figure 14 : tableau des propriétés des dérivés du benzène Explications des résultats : On remarque que lorsque le substituant du benzène change il y a modification du moment dipolaire et de la différence d'énergie LUMO/HOMO. [...]