Les espèces réactives

Résumé du document

Cours complet de 1re année de licence en physique chimie, sur les espèces réactives. La rupture des liaisons, les nucléophiles et les électrophiles, les carboradicaux, principe de stabilité selon les effets mésomère et inductifs.

Extraits

[...] Par convention les flèches sont toujours orientées du nucléophile vers l'électrophile. Le tableau suivant résume les flèches que l'on a le droit d'écrire et le sens dans lesquelles il faut les écrire : Radicaux Dans le cas des mécanismes radicalaires la situation est différente. Un radical représente un électron, une flèche de mécanisme représente dans le mouvement d'un seul électron. Car il y'a deux doublet sur O. Car il y'a un doublet sur N. Comparaison à l'eau. [...]

[...] Force des électrophiles La force d'un électrophile est inversement proportionnelle à la stabilité du carbocation. Plus l'atome portant la charge + est électronégatif, plus il est électrophile. Ordre décroissant de caractère électrophile : II) Les carboradicaux Nucléophilie et électrophilie De même que l'on ne peut parler que de réaction acido-basique, il ne peut y'avoir de réaction mettant en jeu un électrophile sans la présence d'un nucléophile. Il faudra donc toujours rechercher la paire de centre réactifs électrophile - nucléophile et se rappeler que la réaction entre deux centres de même nature est impossible. [...]

[...] La liaison doit être faible au départ, dans le cas contraire il faudra une énergie énorme ou il faudra fragiliser la liaison. Exemple : la liaison C-O dans l'alcool est forte. Pour l'affaiblir, on protone l'alcool, ainsi la rupture est facilitée, et on perd une molécule d'eau. Nucléophile et Electrophile Un nucléophile est une espèce susceptible de donner un doublet d'électrons. Un électrophile est une espèce susceptible de capter un doublet d'électrons. - Pour être nucléophile, il faut déjà posséder un doublet d'électrons et par conséquent se sont souvent des réactifs riches en électrons. [...]

[...] Les acides de Lewis sont des électrophiles. Les nucléophiles Il y'a les nucléophiles ( : (alcène, alcynes, diènes ) Les nucléophiles n : amine RNH2 ) Les nucléophiles ( , ou le doublet est en gagé dans une liaison ( ( Li AlH bases de Lewis) Donc les ions chargés les liaisons multiples entre des molécules neutres ayant un hétéro atome portant un doublet libres et peu électronégatif Et les carbanions Les nucléophiles réagissent avec les électrophiles. Exemples : Pour mesurer la force d'un nucléophile, on étudie la vitesse de réaction : Rapide = nucléophile fort Lent = nucléophile faible ( Plus il à envie de donner Plus il sera nucléophile. [...]

[...] Ce carbanion est stabilisé par C = O les électrophiles Ce sont des entités neutres chargés (exemple : BF3, AlCl3, Br+ ) Il y'a aussi les carbocations C+. Un carbocation hybridé sp2 a une géométrie plane. C'est un acide de Lewis avec une case quantique vide. Sa formation peut se faire a partir de plusieurs composé : A partir d'un alcène A partir d'un carbonyle A partir d'un alcool A partir d'un dérivé halogéné Stabilité des carbocations La stabilité du carbocation joue un rôle fondamental. Plus il sera stable, plus il se formera facilement, mais mois il sera réactif. [...]