Estérification et hydrolyse

Résumé du document

Cours de Chimie (Terminale S) relatif à l'estérification et l'hydrolyse et basé sur des expériences et des TP.

Extraits

[...] Chapitre 1 : Estérification, Hydrolyse La réaction d'estérification : a. Nomenclature : Les 4 premier Alcool à connaître : (Rappel : Alcool primaire, le carbone fonctionnel (portant OH) n'est lié qu'à un carbone au max.) H3C OH H 3C CH 2 OH ethanol H 3C CH CH 3 methanol CH2 H3C CH2 propan-1-ol OH Voyons quelques exemples pour se rappeler : CH3 OH propan-2-ol CH HO CH CH2 CH3 CH3 3-methylpentan-2-ol Les 4 premiers Acides carboxyliques : O H3C CH2 C O H C OH formic acid OH Ou méthanoïque Acide Propanoïque O O H3C C OH H3C CH2 CH2 C OH ou éthanoïque Exemple de structure : Acide 3-méthylhéwanoïque acetic acid Acide Butanoïque O CH3 CH2 H3C CH2 CH CH2 C OH b. [...]

[...] Ester + H2O = Acide + Alcool Remarque, H2O peut être en excès sans problème. K n Ac voisin de 100% nester 1 = Ester + H2O = Acide + Alcool EI EF Le mélange réactionnel est le même que si l'on avait commencé avec une mole d'acide, une mole d'alcool. Note : Si H2O est en excès, donc τ= III) Comment améliorer la vitesse ? On apporte un catalyseur, généralement H2SO4 On chauffe éventuellement avec un montage à reflux. [...]

[...] Cependant, la différence réside dans le fait que R tient compte des problèmes expérimentaux. f. K de l'équilibre à l'estérification : Acide + Alcool = Ester + H2O EI EF [ Ester ] [ H 2O] [ Alcool ] [ Acide] Attention, la concentration de l'eau est à noter . c'est l'eau formée. D'après l'exemple que l'on a étudié, on trouve que K=4 La réaction n'est ni totale, ni très limité, elle est simplement un peu déplacée vers la droite. [...]

[...] (on a le droit de rajouter un OH car la réaction a formé de l'eau ! Alors, le OH que l'on vient de rajouter réagit avec un hydrogène de l'acide pour former de l'eau. On peut donc donner le nom de l'alcool : 3-méthylbutan-1-ol Le nom de la molécule au complet est donc : éthanoate de 3-méthylbutyle Trouver tous les esters dont M=88 g/mol. Un ester a pour formule CnH2n+1COOHCmH2m+1 M : 12n+ 88-44 = 12 42=14 m+n=3 donc trois possibilité : HCOOC3H7 ou CH3COOC2H5 ou C2H5COOCH3 OH Même style d'exercice que la Banane : Le Méthanoate de 1-méthyléthyle est formé avec quel alcool ? [...]

[...] Il reste donc 1.194 mol d'acide après l'estérification. On peut donc calculer le taux d'avancement : τ= 1.5 17.10 2.55 mol. Deuxième dosage : na=CbVbe tot Donc na = 2.55 1.02 mol d. caractéristique de la réaction : Elle est lente, limité et athermique. - τmax= 67% pour un alcool primaire - τmax= 60% pour un alcool secondaire - τmax= pour un alcool tertiaire 0.56 = Rappel : CH3 - CHOH CH3 : propane-2-ol (alcool secondaire le plus simple) CH3 H3C C OH Alcool tertiaire le plus simple : méthylpropan-2-ol Exercice d'application : Cocaïne : Parmi les atomes de carbones du cycle, seul 1 seul appartient à une fonction ester. [...]