Travaux pratiques de chimie sur l'éthyl alpha-acethyl-beta-(2,3-Diméthoxyphényl)-propionate

Résumé du document

TP (classe préparatoire de chimie) sur l'éthyl alpha-acethyl-beta-(2,3-Diméthoxyphényl)-propionate. Le but de ce TP est de synthétiser l'éthyl alpha-acethyl-beta-(2,3-Diméthoxyphényl)-propionate, composé servant de précurseur dans l'industrie pharmaceutique, à l'aide de deux réactions successives suivies chacune d'une distillation.

Extraits

[...] annexe nous donne les informations suivantes : - les pics vers 1700cm-1 correspondent aux liaisons C=O - les pics vers 1250cm-1 correspondent aux liaisons - les pics à 1450 et 1600 correspondent aux liaisons C=C du cycle - les pics vers 2000 correspondent aux combinaisons caractéristiques du cycle aromatique (pics moins intenses) - les pics vers 2900 correspondent aux H aliphatiques. - les pics vers 3030 correspondent aux H aromatiques (pics moins intenses). - Un pic à 1610 correspond à la double liaison C=C en α du cycle Nous analysons maintenant le spectre RMN proton (cf. annexe de notre premier produit de distillation. Nous synthétisons nos résultats sur le tableau suivant : Nous analysons dès lors le spectre 13C de notre produit intermédiaire (cf. [...]

[...] annexe présente les mêmes caractéristiques que les 33g récupérés en deuxième partie de distillation (cf. annexe 9). Les annexes et 12 représentent des agrandissements de l'annexe 9. Nous analysons maintenant le spectre RMN proton (cf. annexe de notre produit final de distillation. Nous synthétisons nos résultats sur le tableau suivant : Nous allons étudier le spectre RMN 13C (cf. annexe 13) de notre produit final qui est le suivant : Remarques : - L'interprétation des 2 spectres 13C a été réalisée grâce à une comparaison entre ces 2 derniers. [...]

[...] Conclusions : - Ces spectres concordent avec la nature du produit final attendu, il s'agit bien de l'Ethyl α-Acethyl-β-(2,3-Diméthoxyphényl)-propionate. - Sa pureté paraît satisfaisante au vu des pics parasites obtenus qui restent négligeable. Cette remarque est plus parlante avec le spectre RMN du proton. IV) Conclusion Ces cinq séances de travaux pratiques nous ont été bénéfiques en de ne nombreux points. En outre, nous avons pu, pour la première fois, mettre en œuvre notre esprit d'initiative dans la concrétisation de notre projet. [...]

[...] Distillation Nous distillons alors sous pression réduite. Un premier pallier est obtenu à 143-145°C à 1.1 mbars g sont obtenus et les analyses IR et RMN nous permettent d'affirmer qu'il s'agit de notre produit (cf. analyses ci- dessous). Un second pallier est atteint à (167-169) à 1.5 mbars et il nous permet d'obtenir 33.3 g de produit, ce qui correspond à un rendement de 48%. Le produit obtenu à perdu sa coloration, pour devenir incolore, conformément au protocole. Les analyses IR et RMN permettront de déterminer la pureté du produit final. [...]

[...] En effet l'eau est un produit de la réaction. Au cours de notre manipulation, l'eau recueillie dans le réservoir était légèrement miscible au benzène du fait sa température élevée. De ce fait, le Dean-Stark était vidé régulièrement pour éviter que l'eau mélangée au benzène ne retombe dans le ballon. La fin de la réaction est marquée par la fin de la condensation de l'eau dans le réservoir. Extraction du produit La solution est ensuite refroidie et versée dans une ampoule de décantation de 800mL pour éliminer une partie de la pipéridine et l'acide acétique. [...]