Exercices corrigés sur l'électronégativité et ses effets

Résumé du document

Par effet inductif, un atome A au sein d'un composé chimique devient partiellement chargé électriquement, soit positivement, soit négativement. Cette charge partielle peut modifier la réactivité de A, et par conséquent des atomes qui lui sont directement liés.

Les effets inductifs, mésomères, liaisons H et stériques ont une influence sur la force des acides et des bases en modifiant la stabilisation des espèces formées (...)

Extraits

[...] Classer par ordre de basicité croissante les composés suivants : Comparer la basicité des couples suivants : On considère les composés suivants : pKa 3,4 ; 7,15 ; 10 ; 10,28 En justifiant la réponse, attribuer à chaque composé son pKa. Solution L'effet inductif négatif croit avec l'électronégativité, et le carbone trigonal ou sp2 est plus électronégatif que le carbone tétraédrique ou sp3. Dou le classement est comme suit Formes limites -CH3 [...]

[...] L'isobutane et le n-butane ont la même masse moléculaire, le point d'ébullition le plus bas est attribué à l'isobutane car il possède une ramification, de même pour l'isopentane (29,9 et le néopentane Le phénol est plus acide par rapport au cyclohexanol, car il présente plusieurs formes limites et par conséquent les électrons sont délocalisés. Dans le cas du cyclohexanol les électrons sont localisés. L'aniline possède plusieurs formes limites donc plus acide, son pKa est très élevé et son Ka plus faible. [...]

[...] Expliquer les différences entre ces températures. Méthanoate d'éthyle 54,3 Acide éthanoïque 118 Alcool benzylique 205 Ethanol 78,5 éthanoate de benzyle 213 En justifiant votre réponse, attribuer à chaque composé son point d'ébullition Propane C3H8 ; Acétate de méthyle H3C-CO-O-CH3 ; Acide propanoïque CH3- CH2-COOH Acétone CH3-CO-CH3 ; Propanal CH3-CH2-CHO; Alccol n-propylique (proan-1-ol) (CH3-CH2-CH2OH) et Alcool isopropylique (propan-2-ol) (CH3- CHOH-CH3) Point d'ébullition: 141 ; 82 ; 57 ; -42 ; 97 et 47 Expliquer les différences entre ces températures d'ébullitions. En justifiant votre réponse, attribuer à chaque composé son point d'ébullition Température d'ébullition: -11,7 ; 9,1 ; 29,9 Comparer l'acidité du phénol et du cyclohexanol Attribuer les Ka croissants aux molécules suivantes: Classer par ordre d'acidité croissante les composés suivants: H3C-CH3; H3C-O-CH3; H3C-COOH; H3C-CH2OH; (H3C)2CH-OH; H3C-C(CH. [...]

[...] Lorsque l'angle θ augmente le moment dipolaire résultant diminue. = 1,5 D ; = 0,4 D ; = + = 1,9 D La molécule de BF3 est plane l'état d'hybridation de l'atome de Bor est sp2. = 2 cos ; ( 120 La molécule de BF3 présente un moment de dipolaire égal à zéro La molécule de NF3 n'est plane l'état d'hybridation de l'atome d'azote est sp3 (géométrie pyramidale), d'où le moment de dipolaire de la molécule NF3 est différent de zéro . [...]

[...] Les groupements donneurs augmentent la basicité d'un composé tandis que les groupements attracteurs la diminuent. le classement par ordre d'acidité croissante les acides suivants : H3C-CH2-COOH ( H2BrC-CH2-COOH ( ClH2C-CH2-COOH ( H3C-CHCl-COOH ( H3C-CHOH-COOH ( H3C-CHF-COOH On considère les acides suivants: Ethanoïque, monoiodo éthanoïque, monobromoéthanoïque, monochloroéthanoïque, pKa dichloroéthanoïque, trichloroéthanoïque L'électronégativité croissante des éléments : H ( I ( Br ( Cl ; l'acidité augment en fonction de l'électronigativité de l'élément et en fonction du nombre d'éléments électronégatifs Classer les substituants selon leur effet électronique et leur force relative, en considérant les données suivantes : Acide Pka O2N-CH2-COOH 1.68 CH2F-COOH 2.66 CH2Br-COOH 2.87 HO-CH2-COOH 3.83 CH2I-COOH 3.12 CH3-COOH 4.76 CH3CH2-COOH 4.88 Electronégativité croissante -CH3 est un groupement donneur, conduit à un acide le plus faible. [...]