La réaction de Knoevenagel : synthèse de la coumarine

Résumé du document

Dans ce TP nous allons étudier la synthèse d'un composé hétérocyclique (la coumarine : 2-oxo-2H-chromène-3-carboxylate d'éthyle) par condensation d'un composé à méthylène actif (le ménaloate d'éthyle) sur un composé carbonylé (aldéhyde salicylique).
Nous séparerons l'eau créée au cours de la réaction en utilisant un séparateur azéotropique "Dean Stark " (...)

Extraits

[...] Rendement : calcul de la masse théorique de coumarine qu'on devrait avoir: m th = n th . M(coumarine) = d'ou m th = 10,9 g Nous obtenons une masse de produit de 11 g Cela nous donne un rendement supérieur à le poids de l'eau qui peut encore être présente dans le produit fausse le calcul. Mécansime: formation de l'ion énaloate: L'ion énaloate va attaquer l'aldéhyde puis l'acide va former l'aldol ( Aldolisation Source : Chimie Organique Clayden, Greeves, Warren, Wothers. [...]

[...] Mode opératoire Manipulations Commentaires Analyse des résultats On obtient sur banc Kofler un point de fusion de 95°C ceci est en accord avec le point de fusion théorique 92-94°C de la coumarine, cependant l'écart peu provenir du fait qu'il reste de l'eau dans notre produit. Spectre IR : L'analyse du spectre IR de la coumarine purifiée nous montre que ses principales fonctions caractéristiques apparaissent ( υ C=O = 1764 cm - υ C=C = 1608 cm - υ 1510 cm - υ C-O = 1247 cm La grande bande OH présente sur l'IR est due au fait que lors du refroidissement du ballon de l'eau s'est introduite dans le mélange. [...]