La chromatographie en phase liquide et la purification de l'anéthole

Résumé du document

Lors de ce TP nous allons purifier par chromatographie en phase liquide l'anéthole (une essence utilisée dans la fabrication de boissons anisées) préalablement synthétisé de la façon suivante (...)

Extraits

[...] Il y a peu de perte d'anéthole, une seule fraction contient les deux espèces et le produit purifié est sans résidus. L'analyse par spectroscopie IR nous confirme la disparition de l'anisaldéhyde et du solvant (dichlorométhane contenant des traces de méthanol qui perturbait le spectre, présence d'une bande OH). Cependant il faudrait utiliser un solvant un peu moins polaire afin de mieux séparer les composés, pour n'obtenir aucune fraction de mélange et récupérer la totalité de l'anéthole. Nous pourrions ajouter un peu de cyclohexane à l'éluant afin de diminuer sa polarité. [...]

[...] On tapote à l'aide d'un bâton caoutchouté la colonne afin de tasser la silice. On remet une couche de sable ce qui permet de protéger la silice lors du versement de l'éluant. Juste avant de déposer le mélange à purifier, on fait baisser le niveau d'éluant au niveau du sable, puis on dépose le mélange et après un court instant (le temps que le mélange s'adsorbe sur le front de silice) on rempli la colonne avec l'éluant. On commence à collecter les fractions. [...]

[...] Analyse des résultats Analyse des fractions par chromatographie sur couche mince (CCM) On réalise la chromatographie sur couche mince du mélange à purifier contenant l'anéthole et l'anisaldéhyde, ainsi que des fractions collectées. On voit que l'anéthole migre plus que l'anisaldéhyde (éluant : CH2Cl2). La révélation des plaques est réalisée sous lumière ultra-violette. Rf anéthole = 3,3 / 3,6 = 0,916 Rf anisaldéhyde = 2,9 / 3,6 = 0,805 On peut voir qu'il y a plus d'anéthole que d'anisaldéhyde (environ un rapport 6 / dans le mélange, grâce a la taille des taches révélées. [...]

[...] La phase stationnaire étant polaire, le produit le moins polaire sort en premier : l'anéthole. Le coton empêche la silice de s'écouler. Les fractions doivent êtres de volume équivalents de façon à avoir une bonne séparation de l'anéthole. nombre de fractions collectées : 12 Les différentes fractions obtenues sont analysées par CCM, on dépose aussi le mélange à purifier pour identifier les produits. L'analyse des CCM nous permettra de suivre la présence d'anéthole dans les fractions. On rassemble toutes les fractions contenant l'anéthole dans un ballon taré. [...]