La saponification

Résumé du document

Cours pour les élèves de terminale très bien réalisé sur la saponification. Les mécanismes réactionnels sont bien expliqués et simplifiés au maximum. Ce cours regroupe tout ce qu'il faut connaître sur la saponification pour le baccalauréat. De plus, un extrait d'un sujet du baccalauréat est proposé avec sa correction.

Extraits

[...] Dans les réactifs de la saponification, le site électrophile est l'atome de carbone du groupe ester Le site nucléophile est l'atome d'oxygène de l'ion hydroxyde HO- La réaction de saponification est lente et totale Rôle du chlorure de tétrabutylammonium Le tétrabutyl amonium est chargé positivement. Pour qu'il y ait neutralité électrique il faut qu'il s'associe à une espèce chargée négativement, il pourra donc être associé à HO- ou Cl- Le chlorure de tétrabutylammonium fait passer les ions OH- et Cl- initialement dans la phase aqueuse vers la phase organique. Sans ce catalyseur, le transfert de phase des ions OH- et Cl- ne pourrait pas se faire. C'est pour cette raison que le tétrabutylammonium est appelé catalyseur de transfert de phase. [...]

[...] La saponification Définition La saponification est l'action des ions hydroxyle OH- sur un ester. La réaction conduit à un carboxylate et un alcool suivant l'équation-bilan : C'est une réaction lente et totale Exemple d'une réaction de saponification sur un ester Rmq : c'est la réaction de saponification qui est utilisée pour fabriquer les savons. Cependant la réaction de saponification de l'ester représenté ci-dessus ne nous donnera pas un savon. En effet, pour avoir un savon il faut réaliser la réaction de saponification sur un ester particulier qui est un corps gras come nous le verrons plus loin. [...]

[...] Ainsi, une réaction de saponification sur un ester formé à partir d'un acide carboxylique ne donnera pas un savon (voir précédemment Exemple d'une réaction de saponification sur un ester Par contre une réaction de saponification sur un ester formé à partir d'un acide gras comme un triglycéride (ou corps gras) donnera un savon. Exemple de corps gras : La saponification d'un triglycéride résulte de l'action de la soude (NaOH) ou de la potasse (KOH) sur ce triglycéride. Elle produit un savon. Equation bilan de synthèse d'un savon (saponification des corps gras) Un savon est donc un mélange de carboxylates de sodium (saponification par de la soude, de formule NaOH) ou de carboxylate de potassium (saponification par de la potasse, de formule KOH), dérivant d'acides gras. [...]

[...] Sa tête hydrophile se trouve en contact de l'eau et sa queue lipophile, insoluble dans l'eau se retrouve en contact de l'air En présence d'ions Ca2+ ou Mg2+ (cas des eaux dures un savon précipite et ne possède plus sont action détergente. Exercices Exercice 1 Expliquer les mots hydrophiles et hydrophobes Exercice 2 (extrait de bac 2000) SYNTHESE D'UN SAVON Pour réaliser la synthèse d'un savon, on fait réagir de l'huile alimentaire avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (ou soude) en présence de chlorure de tétrabutylammonium. Le mélange est chauffé modérément. Le chlorure de tétrabutylammonium n'apparaît pas dans l'équation bilan de la réaction. Etude de la réaction de saponification. Une huile alimentaire est constituée de triglycérides. [...]

[...] Après le passage de l'ion tétrabutylammonium dans la phase organique, la neutralité électrique de cette phase doit être maintenue. Indiquer, parmi les espèces chimiques suivantes : celles qui sont susceptibles d'être entraînées dans la phase organique. L'une des espèces chimiques entraînées dans la phase organique est indispensable à la réaction de saponification. En présence de chlorure de tétrabutylammonium, on réalise la saponification plus rapidement et avec un chauffage plus doux. Justifier le nom de catalyseur de transfert de phase que l'on donne au chlorure de tétrabutylammonium. [...]