La stéréochime, la nomenclature et la réactivité : exercices corrigés

Résumé du document

Cinq exercices de Chimie organique niveau Licence sur la stéréochimie, la nomenclature et la réactivité.

Extraits

[...] Il possède un carbone asymétrique et une double liaison sans plan de symétrie soit stéréoisomères de configuration. c on est donc en présence du (R,S)-1,2-dichlorocyclohex-4-ène. La molécule présente un plan de symétrie. Il s'agit donc du composé méso qui est une molécule achirale. Il y a donc : stéréoisomères de configuration. Corrigé 4 : a. b. Corrigé 5 : Le composé le plus basique est celui pour lequel le doublet est le plus disponible (pour lequel on peut écrire le plus de forme mésomères). [...]

[...] Ces résultats permettent-ils de déterminer la formule brute de la substance ? b. La masse molaire du composé est . Déterminer la formule brute du composé. Donner et nommer tous les isomères de constitution possibles. Exercice 2 : Indiquer de la façon la plus complète possible les relations de stéréoisomérie existant entre les molécules des couples suivants. Exercice 3 : Les molécules dont les formules sont données ci-dessous sont-elles chirales ? Justifier votre réponse. Déterminer la configuration des carbones asymétriques. Nommer les molécules. Nommer les composés suivants en donnant leur configuration. [...]

[...] La substance X est de type que l'on obtient schématiquement à partir de : . On a dans l'échantillon de 41,0 mg : tout le carbone se retrouve sous forme et tout l'hydrogène sous forme . On a donc : On a dans l'échantillon de 92,7 mg : tout l'azote se retrouve sous forme diazote. On a donc : - On en déduit : - ; le composé X ne contient pas d'oxygène. On a alors : soit . On pose t = on en déduit alors les proportionnalités y = 11 et x = 4. [...]

[...] (B1 = R ; B2 = S). C. Il y a une double liaison de stéréochimie différente. Les molécules sont non superposables et non images, ce sont des diastéréoisomères. (C1 = Z ; C2 = E). D. Il y a deux carbones asymétriques dont un qui est identique (celui du fond). Pour passer d'un stéréoisomère à l'autre, il faut casser deux liaisons, ce sont des diastéréoisomères. (D1 = SR ; D2 = RR). E. Il y a deux carbones asymétriques. [...]

[...] La molécule est chirale on est en présence du (R)-butan-2-ol. B. Il y a deux carbones asymétriques et pas de plan de symétrie. La molécule est chirale on est en présence du (1S,2S)-1,2-diméthylcyclohexane. C. Il y a deux carbones asymétriques mais un plan de symétrie. La molécule est achirale. Il s'agit du composé méso on est en présence du (R,S)-pentan-2,4-diol. D. Il y a deux carbones asymétriques mais un plan de symétrie. La molécule est achirale. On ne peut pas déterminer de configuration absolue. [...]