Chimie organique : synthèse des principales réactions chimiques

Résumé du document

Cours de Bio-Ingénierie sous forme de tableaux (catégorie de réaction, type de réaction, substrats, réactifs, produits formés, caractéristiques de la réaction, remarques) sur les principales réactions et préparation des divers composés organiques tels que alcanes, alcènes, alcynes, hydrocarbures cycliques, dérivés halogénés, composés organométalliques (organomagnésiens), alcools, amines, etc.

Extraits

[...] La fonction acétal est très peu réaction et la facilité de leur hydrolyse permet la récupération ultérieure de la fonction carbonyle. [...]

[...] Chimie Organique : synthèses des principales réactions chimiques Alcanes ( Catégorie de réaction Substitution radicalaire ) Type de réaction Halogénation Substrat(s) Alcane Réactif(s) Dihalogène ( Produit(s) formé(s) Dérivé halogéné Caractéristique de la réaction Réaction n'est pas sélective : tous les H d'un alcane sont substituable obtention d'un mélange d'isomères. [...]

[...] Réaction athermique et indépendante de la pression Présence d'une prototropie pour améliorer caractère nucléofuge de Transformation OH (mauvais groupe partant) en bon bon groupe partant Substitution oxydation Alcool primaire ou secondaire ( ) Respectivement aldéhyde, cétone ; Alcool tertiaire : pas d'oxydation mais déshydratation car en milieu acide (Voir alcènes) Élimination (préparation) Addition (préparation) Substitution (préparation) Substitution nucléophile (préparation) Substitution nucléophile (préparation) Substitution nucléophile (préparation) Addition (préparation) Déshydrogénation Hydratation Hydratation par hydroboration Hydrolyse Alcool secondaire ou primaire ( ) Alcène ( ) Alcène ( ) Cétone + Alcool ( Alcool ( Alcool ( ) ) ) Règle Markovnikov Règle AntiMarkovnikov Réaction concurrencée par une élimination surtout si halogénure tertiaire Risque d'élimination fortement diminué Dérivé halogéné ( ) Idem Alcool ( ) Idem Alcool Idem Hydrogénation catalytique Aldéhyde, cétone Aldéhyde, cétone, Respectivement : alcool primaire, alcool secondaire ( ) Respectivement : alcool primaire, Dans le cas de Réduction époxyde alcool secondaire, alcool secondaire ou tertiaire (préparation) Substitution nucléophile Aldéhyde, cétone, oxyde d'éthylène, autres époxydes Réactif de Grignard, Respectivement : alcool primaire ou secondaire, alcool tertiaire, alcool primaire, alcool secondaire ou tertiaire (préparation) Hydrolyse Ester Alcool ( ) (préparation) Substitution Saponification Ester (soude) Alcool, ion carboxylate (préparation) Réduction (préparation) Substitution Ester Ester , Catalyseur ou hydrure métallique Réactif de Grignard 2 alcools Alcool tertiaire l'époxyde, la réaction permet d'ouvrir le cycle Attaque de l'ion hydrure ( ) sur le site le moins encombré (Valable pour l'époxyde) Pour plus de détails : voir composés organomagnésiens Ouverture du cycle de l'époxyde Stéréospécifique (époxyde) et inversion de configuration Réaction inversible (concurrence avec l'estérification) Pour augmenter le rendement il suffit un excès d'eau (loi d'application de masse) Réaction noninversible car l'acide formé est neutralisé par la soude Réduction total par les ions hydrure ( ) Obtention alcool comportant 2 fois le groupe alkyle de l'organomagnésien Amines Catégorie de réaction Addition Type de réaction Substrat(s) Amine primaire, amine secondaire Réactif(s) Dérivé halogéné ( ) Produit(s) formé(s) Respectivement : amine primaire, amine secondaire Caractéristique de la réaction Passage par l'intermédiaire d'un ion di- ou trialkylammonium qui se déprotone ensuite Remarque = Réaction de Hoffmann Addition Quaternisation Amine tertiaire Dérivé halogéné Ion tétraalkylammonium Élimination Ion tétraalkylammonium ,Δ Alcène, amine tertiaire, Régiosélective : règle de Zaïtsev Sétéosélective : antiélimination Produit formé est utilisé dans diverses réaction comme l'élimination = élimination de Hoffmann Substitution Addition Acylation Amines primaire, amine secondaire Amine primaire, amine secondaire Chlorure d'acide ( ) Cétone, aldéhyde Amides substitués Respectivement : imine (base de Schiff), énamine si présence de H dans groupe alkyle en α de la fonction alcool Respectivement : amine secondaire, amine tertiaire, amine primaire Déshydratation spontanée de l'aminoalcool (préparation) Addition Alkylation Dérivé halogéné ( ) Amine primaire, amine secondaire, (préparation) Substitution (préparation) Substitution (préparation) Élimination Amination réductrice Aldéhyde, cétone amine primaire ou amine secondaire, Ni, ou ou Fe, HCl, NaOBr (hydrobromite de sodium) Réduction Fonction azoté : nitriles, oximes Amides ( Respectivement : amine primaire, amine secondaire, amine tertiaire Amine primaire Amine primaire Problème : l'amine voulue peut subir une nouvelle alkylation. [...]

[...] Cétone ( = Addition Hydrogenation Idem Aldehyde, Anhydrides d'acide ( Catégorie de réaction (préparation) Élimination (préparation) Substitution ) Substrat(s) 2 acides carboxyliques Chlorure d'acide ( ) Sel ( ) Type de réaction Réactif(s) Produit(s) formé(s) Anhydride, Anhydride, Caractéristique de la réaction Remarque Réaction facilitée comparé à celle cidessus Esters ( ) Remarque : la plupart des réactions concernant les esters ont déjà été exposés : hydrolyse, saponification, réaction avec organomagnésien. [...]

[...] Au final : mélange de molécules alkylé. [...]