Les réactions et les mécanismes réactionnels

Résumé du document

La chimie organique est un domaine réputé difficile. Dans ce document toutes les réactions de la chimie organique sont résumées et trés bien expliquées. Ce document est parfaitement adapté aux personnes ayant des difficultés en chimie organique et qui se perdent dans les mécanismes réactionnels. Pour obtenir une compréhension maximale, des exercices corrigés trés bien élaborés vous sont proposés en fin de document. Ce document est parfaitement adapté aux élèves de DEUG, de licence, de PCEM, d'IUT, d'IUP, de BTS.

Extraits

[...] Justifiez votre réponse en dessinant les mécanismes réactionnels mis en jeu Exercice 3 La réaction suivante se fait par un mécanisme SN2. Donnez le produit et sa configuration ainsi que le mécanisme de la réaction Correction Exercice 1 si le chlore part on a un carbocation tertiaire donc très stable. SN1 si le chlore part on a un carbocation secondaire donc on aura SN1 et SN2 si le chlore part on a un carbocation primaire, donc pas stable et donc on aura SN2 si le chlore part on a une transposition de Wagner-Merwein qui a lieu avec formation d'un carbocation tertiaire, donc stable et donc on aura une SN1 Si le chlore part on va avoir un carbocation primaire, on pourrait donc penser à une SN2 mais il y a une double liaison qui est capable de migrer. [...]

[...] Là encore on ne peut pas avoir de carbocation sur le carbone portant une double liaison, donc ni SN1 ni SN2 Exercice 2 On obtient en fin de réaction 2 molécules erythro énantiomères La première étape est l'ouverture de la double liaison par les ions H+. Sur quel atome de carbone l'hydrogène va-t-il se fixer ? Règle de Markovnikov L'hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué Exercice 3 On est dans le cas d'une SN2, donc le nucléophile (ici attaque le carbone à l'opposé du nucléofuge (ici De plus on a un carbone asymétrique (représenté par de configuration S. [...]

[...] Cette migration donnera naissance à un carbocation tertiaire, donc stable et donc SN1 Là encore on obtient un carbocation primaire, mais celui est stable car il est pris dans la résonnance du cycle benzénique. Si le chlore part, on aura la formation d'un carbocation primaire mais qui ne pourra pas être stabilisé par la résonnance du cycle benzénique comme précédemment Il est ici extrêmement difficile d'enlever le Cl. En tout cas une substitution nucléophile sur un composé comme celui là n'est pas possible en présence d'un simple nucléophile. Donc ni SN1 ni SN2. [...]

[...] L'ion ponté peut se former au dessus du plan ou en dessous du plan. On obtient en fin de réaction 2 molécules thréo énantiomères La réaction avec ClOH (ou NaOCl) est exactement la même, il faut juste remplacer Cl- par OH- Non trans addition électrophile La réaction a lieu lorsqu'un alcène se trouve en présence de HX = halogènes) ou de H+/H2O (c'est tout simplement de l'eau acidifiée) Il n'y a pas de formation d'ions pontés IV Exercices EXERCICE 1 Dire si des substitutions nucléophiles sur les composés représentés ci- dessous se feront par SN1, SN2 ou les deux. [...]