Le couplage peptidique entre deux acides aminés

Résumé du document

Lors de ce TP nous avons protégé la fonction amine de la proline, protégé la fonction acide de la phénylalanine puis nous avons réalisé le couplage peptidique de ces deux acides aminés.
n(L-proline) = 40 mmol
M(L-proline) = 115 g/mol
On dissous 4,6 g de L-proline dans 5 mL de soude 1M puis on ajoute 3,96 mL d'anhydride acétique (...)

Extraits

[...] On évapore ensuite le solvant jusqu'à ce qu'il reste environ 5 mL de méthanol dans le ballon. On place ensuite le ballon dans un bain eau/glace, un solide se forme. Le précipité est filtré sur verre fritté puis lavé avec de l'éther froid. On enregistre le spectre IR du produit formé. = 1,5 g = 6,9 mmol = 216 g/mol Tfus = 160°C Cette étape de protection a été réalisé par un autre binôme qui nous a ensuite transmis le composé B. [...]

[...] On enregistre le spectre IR. m(dipeptide) = 1,21 g n(dipeptide) = 3,8 mmol M(dipeptide) = 320 g/mol Tfus = 114°C rendement : r = 3,8 / 6,4 = Résultats et analyses Protection de la proline mécanisme réactionnel : Protection de la phénylalanine mécanisme réactionnel : Couplage peptidique mécanisme réactionnel : Questions On utilise deux équivalents de N-méthylmorpholine lors du couplage, le premier équivalent joue le rôle de base, il déprotonne l'acide carboxylique de la N-acétyl-proline pour former le carboxylate. Le deuxième équivalent est ajouté juste après l'ajout du sel il permet de déprotonner l'ammonium pour redonner la fonction amine de l'acide aminé protégé. [...]

[...] Couplage peptidique = 1 g = 6,4 mmol On dissous 1g du composé A dans 30 mL de CH2Cl2 dans un ballon surmonté d'un baudruche rempli d'azote. On refroidit le milieu par un bain eau salée/glace. On ajoute ensuite 0,7 mL de Nméthylmorpholine puis 0,91 mL d'isobutylchloroformiate. n(N-méthylmorpholine) = 6,4 mmol d(N-méthylmorpholine) = 0,92 n(isobutylchloroformiate) = 7 mmol d(isobutylchloroformiate) = 1,053 On agite à pendant 10 min puis on ajoute 1,4g du composé B puis rapidement 0,7 mL de N-méthylmorpholine. [...]

[...] n(anhydride acétique) = 42 mmol M(anhydride acétique) = 102 g/mol d(anhydride acétique) = 1,082 On laisse le milieu sous agitation pendant 45 minutes. On place ensuite l'erlen dans un bain eau/glace et on ajoute lentement l'acide chlorhydrique concentré jusqu'à ce que le pH de la solution soit égal à 3 (on vérifie avec du papier pH). Un précipité blanc se forme. On laisse dans la glace pendant 1h. Le solide est filtré sur verre fritté, lavé avec quelques mL d'eau glacée puis avec de l'éther. On enregistre le spectre IR du produit formé. [...]