Les alcools : définition, nomenclature, etc.

Résumé du document

Si on a remplacement du 2ème atome d'H dans la molécule d'eau par un groupe alkyle, on obtient un éther et non plus un alcool.
Le groupe OH va conditionner la réactivité de la famille des alcools (...)

Extraits

[...] Action d'un anhydride d'acide Réaction irréversible réaction de déshydratation À chaud + acide fort (H2SO4) Réaction d'élimination d'un H et d'un groupe OH H2O. à = 170°C ( Élimination de l'eau intramoléculaire. 1ère étape : protonation de l'alcool. Départ de la molécule d'eau. 2ème étape : réaction d'élimination Départ du proton double liaison ( produit = alcène. Alcool III > alcool II > alcool I. Suit la règle de SAYTZEV. L'alcène formé sera celui qui sera le + substitué donc le + stable. Passe par un carbocation intermédiaire qui favorise la formation de l'alcool III. [...]

[...] nomenclature III. état naturel IV. propriétés physiques V. réactivité et propriétés chimiques 1. réactivité 2. propriétés acido-basiques a. caractère acide b. caractère basique 3. réaction de déshydratation 4. réaction d'oxydation LES ALCOOLS I. définition Formule générale = R-OH. L'alcool dérive d'une molécule d'eau où on a remplacé 1 H par un groupement alkyle. Groupe hydroxyle OH = groupe fonctionnel. Séparation en 3 classes en fonction du degré de substitution du C qui porte la fonction alcool : Alcool primaire = R-CH2OH Alcool secondaire = R-CHOH R' Alcool tertiaire = R-COH R' R'' Si on a remplacement du 2ème atome d'H dans la molécule d'eau par un groupe alkyle, on obtient un éther et non plus un alcool. [...]

[...] Le caractère labile de H est du à la polarisation de la liaison O-H. présence d'un doublet libre sur l'O. caractère basique de la molécule d'alcool. Caractère basique de OH en fait un mauvais groupe sortant. Pour faire sortir OH, il faut faire intervenir un acide qui va permettre à l'O d'être éjecté + facilement propriétés acido-basiques a. caractère acide 1 R-OH + + BH Sens 1 = base + forte que RO- ou acide conjugué + faible que l'alcool R-OH + NaNH2 R-ONa + NH3 pKa (NH3/NH2) = [...]

[...] Alcool I ( SN2 car encombrement minimum. Alcool III ( SN1 en 2 étapes. Evolution du caractère basique : R3CO- > R2CHO- > RCH2O- > CH3O- Base la + forte. Fonction de la stabilité du carbocation formé. Le caractère basique varie en sens inverse du caractère acide. Remarque : Nitrites et nitrates utilisés en médecine. Effets thérapeutiques pour dilater les coronaires. Utilisé dans certains traitements comme pour les angines de poitrines. Obtenue par réaction d'alcool en présence d'acide minéral = acide nitrique. [...]

[...] Les alcools cycliques = cycloalcanols. Règle = celle de l'alcane en remplaçant e par suffixe ol. III. état naturel Très fréquent dans la nature chez les végétaux (alcools terpéniques) et chez les animaux (cholestérol). Fonction alcool le + souvent estérifiée ou association à d'autres fonctions. Soit sous forme fixe, soit sous forme combinée. IV. propriétés physiques Liaison hydrogène intermoléculaire. Page 284 Température de changement d'état + élevée que celle des hydrocarbures correspondant. Température de changement d'état augmente avec la masse molaire. [...]