Méthode d’identification expérimentale d’un sulfamide

Thèmes abordés

Identification expérimentale, sulfamide, molécules, chimie thérapeutique, cycle aromatique

Résumé du document

Communément appelés, les sulfamides sont un groupe de molécules se caractérisant par la présence dans leurs structures d'au moins une fonction sulfonamide portée soit par un cycle aromatique, soit par un hétérocycle.
C'est une classe de médicaments que l'on regroupe en 3 catégories du point de vue pharmacodynamique.

Extraits

[...] Ceci est une démonstration qui initie l'étudiant à pouvoir discriminer un sulfamide d'un autre en suivant un protocole expérimental précis. Définition d'un sulfamide : Communément appelés, les sulfamides sont un groupe de molécules se caractérisant par la présence dans leurs structures d'au moins une fonction sulfonamide portée soit par un cycle aromatique, soit par un hétérocycle. C'est une classe de médicaments que l'on regroupe en 3 catégories du point de vue pharmacodynamique : Diurétique : Exemple : Acetazolamide (DIAMOX*) Antibactérien : Exemple : Sulfamethoxazol (BACTRIM*) Hypoglycémiant : Exemple : Carbutamide (GLUCIDORAL*) Structure générale d'un sulfamide : Les 3 méthodes de caractérisation que l'on utilisera sont : -La Réaction de diazotation copulation : Elle permet de détecter la présence d'un groupement amine libre qui est directement greffé sur un noyau aromatique. [...]

[...] Conclusion : Le sulfamide X est un sulfamide diazotable (formation d'un azoique). Essai au Formol à 20% Ajout sur le deuxième tube 5 ml d'Hcl à 10% + agitation pour faire dissoudre le produit. 2)-Ajout d'1ml de formol à 20%. ( formation d'un précipité blanc virant au rose avec le temps (formation d'un produit de condensation). C)-Réaction à l'indophénol : a)-Sans alcaliniser : 1)-Ajout sur le tube 5ml de phénol à puis porter à ébullition quelques secondes. 2)-Ajout à chaud de 3 gouttes d'Hypochlorite de soude (eau de javel). [...]

[...] Nous avons ici un exemple de NaOH à 1N : Pour un volume final de 500ml Calcul de la masse à peser : -On sait que NaOH a un PM=40, avec pureté=1 -On a la formule de la normalité : N=(m/PMxV)x p x pureté Avec nombres d'électrons échangés lors de la réaction Donc (NxPMxV)/p x pureté = 1x40x500x(10)-3/1 = 20g Donc nous avons : 20g 500 ml X 100 ml (20 x 100)/500 = 4g *Ici on simplifie directement par Procédé d'identification du sulfamide X -Sur chaque tube nous allons procéder à une réaction différente sauf sur les 2 derniers tubes ou la réaction est la meme mais la différence résidera au niveau de l'alcalinisation. Réaction de diazotation copulation Ajout de 2 ml d'Hcl à 10% + refroidir. Ajout de 0,5 ml de NaNO2 à 10%. Ajout goutte à goutte de 2 ml de B-Naphtol. ( On remarque un précipité rouge vermillon virant au brun rouge. [...]

[...] ( couleur de la solution obtenue : avant addition de butanol : bleu outremer. après addition de butanol couches visibles : couche butanolique : bleue outremer. couche aqueuse : bleue outremer. Schéma décisionnel : Sulfamide X Réaction de diazotation copulation 1)-On a obtenu un précipité rouge : Sulfamides positifs à cette réaction (susceptibles d'etre la substance X à ce stade.) SULFAGUANIDINE SULFAPYRIDINE SULFAMETHOXAZOL SULFADIMETHOXINE SULFADIAZINE GLIBUTAMIDE SULFANILAMIDE SULFATHIAZOL SULFAMETHOXYPYRIDAZINE SULFAFURAZOL SULFAMETHIZOL Essai au Formol à 20% On a obtenu un précipité immédiat Les sulfamides restant par élimination sont : CARBUTAMIDE SULFANILAMIDE SULFAMETHOXAZOL SULFATHIAZOL SULFAMETHOXYPYRIDAZINE SULFAFURAZOL SULFAMETHIZOL 3)-Couleur du précipité : Blanc SULFANILAMIDE (le seul qui vire au rose) SULFAMETHOXAZOL SULFATHIAZOL SULFAFURAZOL SULFAMETHIZOL Sachant que les couleurs obtenues après réaction de l'indophénol sur le sulfamide en question sont caractéristiques du SULFANILAMIDE, on en déduit que notre sulfamide de départ est bien le SULFANILAMIDE. [...]