Biochimie, PCEM1 : fonctions organiques

Résumé du document

Définition
- Hydrocarbures renfermant uniquement des carbones sp3.

Réactivité
- Liaisons très fortes, peu polarisées et peu polarisables.
- Composés stables, peu réactifs.
- Coupure homolytique si conditions drastiques (...)

Extraits

[...] Substituant en place attracteur : substitution plus difficile qui s'oriente en méta. → Alcynes # Définition Hydrocarbures acycliques comportant une triple liaison : Alcynes monosubstitués : R – C ≡ C – H Alcynes disubstitués : R – C ≡ C – # Réactivité Double liaison addition et coupure. Cas des composés monosubstitués : H terminal relativement mobile caractère acide. GROUPEMENT FONCTIONNEL HYDROXYLE OH → Fonction alcool # Définition Groupe hydroxyle lié à un carbone sp3 : Alcool primaire : 1 radical R sur le carbone sp3. [...]

[...] Composés polyfonctionnels : acides alcools (acide lactique, tartrique . aldéhydes et cétones hydroxylés (oses). → Fonctions apparentées à la fonction alcool = composés dans lesquels OH est lié à un carbone sp2 C sp2 d'une chaîne linéaire : cette structure = énol = tautomère de l'eq céto-énolique. C sp2 d'un système cyclique conjugué : OH = fonction phénol : Dérivés mohydroxyplés ou dihydroxylés (duphénols) en 1-2 ou ortho, 1-3 ou méta, 1-4 ou para. Réactivité modifiée = possibilité de conjugaison de spaires libres de l'O avec l'orbitale du cycle aromatique : Rupture liaison O – H plus facile caractère acide des phénols. [...]

[...] Amine tertiaire : 3 radicaux et sur le N. # Réactivité Caractéristiques structurales : N plus électronégatif que C ou H mais moins électronégatif que O. Liaisons N – H et C – N polarisées. L'azone possède un doublet libre. Potentialités réactives : Disponibilité du doublet libre de l'azote caractère basique et nucléophile réactions de substitution ou d'addition (attaque par les composés électrophiles). Rupture des liaisons C – N et N – H ne s'observent pratiquement pas. # Propriétés Physiques : N – H associations par interactions hydrogènes mais plus faibles car N moins électronégatif que O pts d'ébullition moins élevés que alcools correspondants. [...]

[...] Réaction avec les acides : condensation des acides avec les amines Iaires ou IIaires conduit aux amines, composés faiblement basiques (résonance) mais suffisamment polarisés pour interactions hydrogène, empêchement de la libre rotation autour de C – N (liaison amide = mode d'enchaînement des aa ds les protéines et les peptides), amides à l'origine des sulfamides. # Principaux composés Amines Iaires ou IIaires : adrénaline, noradrénaline . Composés polyfonctionnels : aminoalcools (éthanolamine . aa (GABA . ) Ammoniums quaternaires (choline). GROUPEMENT FONCTIONNEL THIOL # Définition Analogue du gpment OH mais un atome de soufre remplace l'oxygène. # Réactivité Caractéristiques structurales : Liaisons S – H et C – S polarisées. [...]

[...] GROUPEMENT FONCTIONNEL CARBONYLE C=O Atome fixé sur le carbone = C ou H fonctions aldéhyde ou cétone. Atome fixé sur le carbone = S ou N (plus électronégatifs que dérivés carboxyliques = acide carboxylique, ester, thioester, amide. → Fonctions aldéhyde et cétone # Définition Même groupement fonctionnel C = O mais diffèrent par la nature des substituants. # Réactivité Caractéristiques structurales : Liaison C = O polarisée. L'oxygène possède 2 doublets libres. Liaisons voisines du Cα (surtout C – sont affaiblies. [...]