Les composés lipidiques (PCEM1)

Résumé du document

Fiche de Biochimie niveau PCEM1 sur les composés lipidiques.

Extraits

[...] Tocoquinone → substituants = 3 méthyl ; chaîne lat = 4 isoprènes (les 3 derniers st saturés). Ubiquinone → substituants = 1 méthyl + 2 méthoxy ; chaîne lat = variable (10 isoprènes insaturés pr CoE Q10). Rôles biologiques : Phylloquinone ou vitamine K : rôle ds oxydations cellulaires, propriétés antihémorragiques. Tocoquinone ou vitamine E : vit de la fertilité. Ubiquinones ou coenzymes Q : pas de caractère vitaminique, présentes dans mitochondries, transporteurs ds chaînes respiratoire, plus importante chez l'homme est ubiquinone 50 ou coenzyme Q10 (cellules végétales : plastoquinone joue rôle ds fonction chlorophyllienne). [...]

[...] Structures : selon nbre et position des ac gras on distingue : Les monoglycérides = α-monoacylglycérol ou β-monoacylglycérol Les diglycérides = αα'-diacylglycérol, αβ -diacylglycérol Les triglycérides = triacylglycérol Si acides gras identiques, glycéride homogène mais souvent acides gras différents donc glycéride mixte (possibilité de stéréoisomérie au niveau C2) Propriétés chimiques : hydrophobes, solides ou liquides à T° ambiante selon degré insaturation acides gras consitutifs, liaisons esters peuvent être hydroxylés par la potasse (ds l'organisme : lipase du suc pancréatique et autour des cellules qui métabolisent ac gras). Rôle physiologique : triacylglycérols = stockage des adipocytes, réserve d'énergie en raison de caractère fortement réduit et hydrophobie (stockage sans eau). → Glycérophospholipides Définition : 1 molec d'ac phospho (qui peut être engagée ds une autre liaison ester avec alcools glycérophospholipides) estérifie une des fonctionsa lcool Iaire d'un αβ-diacylglycérol constituant l'acide phosphatidique. Molec d'ac phospho peut être engagée ds liaison ester avec alcool glycérophospholipides. [...]

[...] Acides gras ramifiés = une ou plusieurs ramifications, H substitué par gpement méthyle. Acides gras cycliques = chaîne hydrocarbonée comporte un cycle C3 ou 5 à une ext ou en milieu de chaîne (ex : prostanoïdes). EICOSANOIDES Leucotriènes et prostanoïdes qui proviennent de structures C20 : acide arachidonique ou dihomo γ linolénique. (nomenclature commune pour leucotriène et prostanoïde) Éicosanoïdes = médiateurs chimiques locaux. # Leucotriène = 4 doubles liaisons Diastéréoisomérie : 1 dble liaison en configuration trans + 3 doubles liaisons conjuguées (syst triènique). [...]

[...] # Progestagènes Structure : fonction cétone en dble liaison en fonction cétone en 20. Rôle biologique : prépare utérus à la nidation, sécrétion placentaire maintient la gestation. # Androgènes Structure : fonction cétone en dble liaison en OH alcool IIaire en 17β (réduction dble liaison 5α dihydrotestostérone). Rôle biologique : forme réduite = dvp et maintien caractères sexuels mâles, maturation et fonctionnement organes sexuels ; forme non réduite = dvp musculaire. → Stéroïdes hormonaux à action systémique # Glucocorticoïdes → cortisol Structure : fonction cétone en dble liaison en OH alcool IIaire en 11β, OH alcool IIIaire en 17α, fonction cétone en 20, OH alcool Iaire en 21. [...]

[...] Configuration trans ou série 5α : H5 vers le bas → trait pointillé. (plupart des stéroïdes 5α) Configuration cis ou série 5β : H5 vers le haut→ trait plein. Orientation des substituants. Substituants en tjrs en cis, à l'origine des différentes classes de stéroïdes. Pour les autres substituants : trait plein pour configuration β et pointillé pour configuration α Classification : Noyau stérane → 17C Noyau estrane → 18C CH3 en 13β, ex : estradiol) Noyau androstane → 19C CH3 en 10β et en 13β, ex : testostérone) Noyau prégnane → 21C CH3 en 10β et en 13β maillon dicarboné en 17β, ex : progestérone, cortisol, aldostérone). [...]