Synthèse du trans cyclohexane-1,2-diol à partir de cyclohexène

Résumé du document

Ce document est un compte-rendu de travaux pratiques de chimie organique. Le but de cette manipulation est de synthétiser le trans cyclohexane-1,2-diol à partir de cyclohexène, d'acide formique et d'eau oxygénée. A partir de l'équation bilan de la réaction, on décrit le mécanisme réactionnel en détail ainsi que le mode opératoire. Les résultats, au vu du rendement, sont analysés. Une fiche de toxicité complète le document.

Extraits

[...] Il va ainsi y avoir formation d'un oxycyclopropane et on récupère également de l'acide formique. Il s'agit d'une époxydation de la double liaison. Enfin, on observe une ouverture nucléophile de l'oxycyclopropane par ajout de soude. III) Mode opératoire Le mode opératoire a été suivi en multipliant les quantités de réactifs par 20/57 afin d'engager 20 g de cyclohexène. On place dans un ballon surmonté d'un réfrigérant, à mL d'acide formique à et 24 mL d'eau oxygénée à 19,9g de cyclohexène sont ensuite ajoutés à l'aide d'une ampoule de coulée. [...]

[...] La solution ainsi récupérée est évaporée à l'évaporateur rotatif pour éliminer l'acétate d'éthyle présent dans le mélange. On obtient finalement un produit solide dans notre ballon. Si le produit obtenu est pur, la distillation sous vide ne sera donc pas nécessaire. La température de fusion est donc mesurée pour connaître la pureté du produit, on obtient Tfusion = 100,1-103,7°C. La température donnée dans les tables étant de 101-104°C, le produit obtenu est donc pur : la distillation sous vide ne sera finalement pas nécessaire. [...]

[...] La température de fusion obtenue est 103,7°C ce qui est en accord avec la littérature, le produit que l'on a obtenu est donc pur. Le rendement de la réaction est donc égal à : % Conclusion Le rendement obtenu est de ce qui est un résultat convenable. De plus comme la température de fusion du produit est proche de la valeur théorique, le produit est pur. Cette synthèse s'est donc relativement bien passée. VI) Bibliographie pour le mécanisme : www.asso-etud.unige.ch/aecb/rapports/3eme/chiorga/projet4.pdf pour les données numériques (densité, fiches toxicologiques ) : Handbook of chemistry and physics, 70th edition, 1989-1990 N. [...]

[...] L'ajout doit se faire très lentement car la réaction mise en jeu est très exothermique. La solution doit donc être refroidie à l'aide d'un bain d'eau glacée pour maintenir la température du mélange entre 40 et 45°C. On observe alors une coloration blanche du mélange. On laisse ensuite réagir le mélange à 40°C pendant 1 heure puis à température ambiante pendant 1 nuit. Le mélange ainsi obtenu est évaporé à l'évaporateur rotatif pour éliminer l'acide formique contenu dans la solution. [...]