Synthèse de l'époxyde du cyclohexène

Résumé du document

Dans ce document TP, on se propose de synthétiser l'époxyde du cyclohexène grâce à la N-bromosuccinimide (NBS). Pour cela, dans un premier temps, on forme le trans-2-bromocyclohexanol par action de la NBS sur du cyclohexène. Puis, dans un second temps, on fait réagir le trans-2-bromocyclohexanol sur de la soude afin d'obtenir le 1,2-époxycyclohexane.

Extraits

[...] On recueille alors une masse d'époxyde sous forme liquide égale à Rendement Dans cette préparation, le réactif limitant est le cyclohexène puisque la réaction se fait mole à mole et que la soude et la NBS sont ajoutées en excès. On a donc On recueille 5,77 g d'époxyde. Application numérique : On a donc un bon rendement de Caractérisation du produit Pour caractériser notre produit, on peut réaliser son spectre RMN du proton. Spectre du proton du 1,2-époxycyclohexane Le massif de pics sortant à un déplacement δ = 1,4-1,5 ppm correspond aux 4 hydrogènes Ha tandis que le massif de pics sortant à δ = 1,6-1,7 ppm correspond aux 4 hydrogènes Hb. [...]

[...] On obtient alors une solution contenant le trans-2- bromocyclohexanol. Préparation de l'époxyde Pour obtenir l'époxyde, on place 25 mL de soude à 5 mol/L dans un ballon équipé d'un réfrigérant et d'un agitateur magnétique. La solution obtenue précédemment est placée dans une ampoule de coulée afin de l'ajouter goutte à goutte à la solution de soude tout en agitant et en chauffant à 40 L'ajout de trans-2-bromocyclohexanol se fait sur une période de 40 minutes. Après l'ajout, on poursuit l'agitation à température ambiante pendant 35 minutes avant de décanter et de recueillir la phase organique. [...]

[...] Durant l'addition, la température du mélange réactionnel est maintenue à 25/30°C. L'addition est répartie sur une durée totale de 20 minutes. On remarque ici la nécessité d'utiliser le THF comme solvant puisque la NBS étant soluble dans l'eau et le cyclohexène non miscible à l'eau, ainsi pour que les deux réactifs soient dans le même milieu, on utilise le THF. En effet, la NBS et le cyclohexène sont tous les deux solubles dans le THF et le THF est partiellement miscible à l'eau donc le cyclohexène devient en partie miscible à l'eau et peut ainsi réagir avec la NBS. [...]

[...] Après 40 minutes, on peut transférer la solution dans une ampoule à décanter afin d'extraire la phase organique contenant le trans-2-bromocyclohexanol. Pour cela, on la dilue par 25 mL d'éther diéthylique et on ajoute 25 mL d'une solution saturée de chlorure de sodium afin de faciliter la séparation des deux phases. On peut alors décanter et récupérer la phase organique. La phase aqueuse est retraitée deux fois par 20 mL d'éther diéthylique. De même la phase organique est lavée trois fois par 30 mL de solution saturée de chlorure de sodium. [...]

[...] Remarque: pour confirmer la nature du produit obtenu, on aurait également pu réaliser un spectre RMN 13C ainsi qu'un spectre IR afin de mettre en évidence la vibration de l'époxyde. Pour conclure, ce TP permet d'obtenir à partir du composé courant qu'est le cyclohexène, le 1,2-époxycyclohexane de façon relativement rapide. Ceci est d'autant plus intéressant que le 1,2-époxycyclohexane peut donner naissance à de nombreux autres produits par ouverture de l'époxyde. Par exemple, on notera qu'il suffit d'effectuer une simple hydrolyse acide pour obtenir du trans-cyclohexane-1,2-diol . [...]