Synthèse du m-dinitrobenzène

Thèmes abordés

SIBIOC Sciences de l'Ingénieur Industriel Biochimie, cycle benzénique, nitration aromatique, nitrobenzène, m-dinitrobenzène, point de fusion, pureté

Résumé du document

Les réactions d'addition sur le cycle benzénique sont très difficiles, car elles doivent briser l'aromaticité du cycle.
Le cycle du benzène est dit aromatique, car il suit la règle de Huckel : « Un hydrocarbure est aromatique s'il est plan et s'il possède 4 n + 2 électrons délocalisables dans un système cyclique. »
Le benzène est un cycle à 6 électrons délocalisés possédant un effet « mésomère » qui lui confère sa stabilité (alternance de simple et double liaison).

Extraits

[...] Ce sont des solutions utilisées par de nombreux étudiants, peut-être que celles-ci ne sont plus tout à fait très concentrées à force d'être ouverte puis fermée. Il s'agit d'une réaction sensible qui peut facilement ne pas fonctionner. Point de fusion = / Calcul du rendement : mproduit obtenu Rendement VI. Conclusion Le rendement en m-dinitrobenzène synthétisé n'a pu être déterminé dans les conditions expérimentales étant donné qu'aucun précipité n'a été recueilli lors de l'étape de filtration sur Büchner. Cela provient probablement d'un problème de maintien du chauffage à une température comprise entre 50 et 65°C. [...]

[...] Synthèse du m-dinitrobenzène I. But du laboratoire Préparation du m-dinitrobenzène à partir de benzène et d'acide nitrique (HNO3) en milieu chaud et en présence d'acide concentré (H2SO4). Relever la température de fusion du composé final obtenu et déterminer le rendement de la réaction. II. Principe de la manipulation Les réactions d'addition sur le cycle benzénique sont très difficiles, car elles doivent briser l'aromaticité du cycle. Le cycle du benzène est dit aromatique, car il suit la règle de Huckel : « Un hydrocarbure est aromatique s'il est plan et s'il possède 4 n + 2 électrons délocalisables dans un système cyclique. [...]

[...] On obtient donc des ions hydrogénosulfate (HSO4-) et nitrooxonium (H2NO3+). Pour l'ion nitrooxonium, un des doublets de l'oxygène vient renforcer la liason ce qui permet un départ d'une molécule d'eau par basculement de la liaison N-O sur l'oxygène chargé positivement. Après le départ de la molécule d'eau, il reste l'ion nitronium qui est un puissant réactif électrophile. Etape 2 : Formation du nitrobenzène (méta orienteur) Dans la première étape, un intermédiaire est formé par attaque nucléophile du benzène sur l'ion nitronium. [...]

[...] Après avoir tout de même effectué une filtration sur Büchner, nous avons constaté qu'il n'y avait aucun dépôt solide sur le filtre. L'étape de recristallisation à l'aide de méthanol n'a donc pas été effectuée puisque nous n'avons rien récupéré. Etant donné qu'aucun solide n'ai été recueilli, nous n'avons pas pu le peser ni même déterminer le rendement de la réaction, sur base de la masse introduite des différents réactifs au départ. Le point fusion n'a également pas pu être déterminé. [...]

[...] Les ions nitronium agissent comme un électrophile généré par l'acide nitrique fumant en présence d'acide sulfurique concentré. Rappel : Les préfixes grecs ortho, méta et para désignent la position des substituants secondaires par rapport au substituant principal dans un cycle benzénique poly substitué. Réaction de nitration du cycle benzénique : La nitration est une réaction chimique qui permet d'introduire un ou plusieurs groupes nitro NO2 dans une molécule. Il s'agit d'une substitution aromatique électrophile (définie plus haut). Source : https://labmonk.com/synthesis-of-m-dinitrobenzene-from-nitrobenzene?expand_article=1 https://www.toppr.com/ask/question/benzene-on-treatment-with-a-mixture-of-conc-hno3-and-conc-h2so4-at-100oc-gives/ https://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A8gle_de_H%C3%BCckel III. Matériels - réactifs - solutions Montage (chauffage à reflux - filtration Büchner) IV. [...]