Synthèse du chlorure de tertiobutyle

Thèmes abordés

SIBIOC Sciences de l'Ingénieur Industriel Biochimie, chlorure de tertiobutyle, réaction, rendement d'une réaction, halogénoalcane, nucléophile

Résumé du document

Les objectifs de cette expérience en laboratoire sont :
- la préparation du chlorure de tertiobutyle (halogénure d'alkyle) à partir du 2-méthylpropan-2-ol (alcool tertiaire) par une substitution nucléophile monomoléculaire,
- la détermination du rendement de la réaction.

Extraits

[...] Synthèse du chlorure de tertiobutyle I. But du laboratoire Préparer du chlorure de tertiobutyle (halogénure d'alkyle) à partir du 2-méthylpropan-2-ol (alcool tertiaire) par une substitution nucléophile monomoléculaire. Déterminer le rendement de la réaction. II. Principe de la manipulation La réaction d'halogénation d'un alcool est une substitution nucléophile, c'est-à-dire le remplacement d'une composé nucléophile par un autre composé nucléophile. Ici, la fonction alcool est remplacé par un halogène Pour obtenir l'halogénoalcane, il suffit de faire réagir l'alcool avec l'acide correspondant. Dans ce cas, on souhaite obtenir un chloroalcane, on utilise donc de l'acide chlorique. [...]

[...] Les lavages rapides permettent ainsi de réduire les pertes de chlorure de tertiobutyle. Comment distinguer la phase organique de la phase aqueuse dans l'ampoule à décanter ? Après avoir versé la solution dans l'ampoule à décanter et laisser reposer, on peut distinguer la formation de 2 phases différentes : phase organique et phase aqueuse. La phase organique contient essentiellement le chlorure de tertiobutyle qui est le composé que l'on souhaite récupérer. Il est insoluble dans l'eau. La phase aqueuse contient l'eau formée lors de la réaction et les ions et Cl- provenant de HCl introduit en excès. [...]

[...] Cette étape est rapide. V. Résultats et interprétations m produit obtenu Rendement HCl introduit en excès Le mélange réactionnel contient 25 mL de 2-méthylpropan-2-ol (Mm = 74,1216 g/mol , d = et 60 mL d'acide chlorhydrique concentré (Mm = 36,4609 g/mol , d = 1,19 Quantité de matière de l'alcool : Quantité de matière de l'acide : L'acide chlorhydrique est en excès par rapport au 2-méthylpropan-2-ol. Pourquoi doit-on effectuer des lavages rapidement ? Le chlorure de tertiobutyle est un composé instable en milieu aqueux. [...]

[...] En ajoutant du chlorure de calcium anhydre dans la phase organique, on retire les dernières traces d'eau de cette phase. Pourquoi recueille-t-on le chlorure de tertiobutyle purifié dans un bain d'eau glacée ? Car le distillat obtenu est à une température très proche de son point d'ébullition, cela permet de le refroidir rapidement afin qu'il n'y ai pas de produit sous forme gazeuse. Ce produit est narcotique à concentration élevée, irritant et inflammable. Cela permet également d'en perdre le moins possible. De quel type de réaction s'agit-il ? L'halogénation d'un alcool tertiaire est une substitution nucléophile monomoléculaire (SN1) VI. [...]