Le caprolactame est un intermédiaire réactionnel clé dans la fabrication du nylon-6.C'est pourquoi on se propose de le synthétiser à partir de l'oxime de la cyclohexanone via la transposition de Beckmann. Ce TP se composera de deux parties : une première dans laquelle l'oxime de la cyclohexanone sera préparée à partir de le cyclohexanone et de chlorhydrate d'hydroxylamine et une seconde dans laquelle l'oxime sera transformée en milieu acide en caprolactame. On notera que cette réaction est utilisée dans l'industrie.
[...] S30 Ne jamais verser de l'eau dans ce produit. S45 En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l'étiquette) Dichlorométhane R40 Possibilité d'effets irréversibles S23 Ne pas respirer les gaz / vapeurs / fumées / aérosols (termes appropriés à indiquer par le fabricant) S24/25 Eviter le contact avec la peau et les yeux S36/37 Porter un vêtement de protection et des gants appropriés Caprolactame R20/22 Nocif par inhalation et par ingestion R36/37/38 Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau Bibliographie http://culturesciences.chimie.ens.fr/dossiers-synthese-organique- autresdocs-FicheOrgaTranspoBeckmann.html E. [...]
[...] Synthèse du caprolactame et transposition de Beckmann Le caprolactame est un intermédiaire réactionnel clé dans la fabrication du nylon-6.C'est pourquoi on se propose de le synthétiser à partir de l'oxime de la cyclohexanone via la transposition de Beckmann. Ce TP se composera de deux parties : une première dans laquelle l'oxime de la cyclohexanone sera préparée à partir de le cyclohexanone et de chlorhydrate d'hydroxylamine et une seconde dans laquelle l'oxime sera transformée en milieu acide en caprolactame. On notera que cette réaction est utilisée dans l'industrie. [...]
[...] Le caprolactame est alors recueilli par filtration sur Büchner puis sécher sur papier filtre. Résultats Oxime de la cyclohexanone Dans la préparation de l'oxime de la cyclohexanone, le réactif limitant est le chlorhydrate d'hydroxylamine puisque la réaction se fait mole à mole. On a donc On recueille 4,83 g d'oxime de la cyclohexanone. Application numérique : On a donc un très bon rendement de Caprolactame Dans la préparation du caprolactame, le réactif limitant est l'oxime de la cyclohexanone. On a donc: On recueille 2,80 g de caprolactame. [...]
[...] Laisser d'abord refroidir à température ambiante puis dans un bain de glace. Neutraliser le mélange en ajoutant goutte à goutte grâce à l'ampoule de coulée contenant 100 ml d'une solution de potasse à 25%. La vérification du pH se faisant grâce à du papier pH. Dès que la neutralité est atteinte, filtrer afin d'éliminer le sulfate de potassium formé puis extraire le filtrat avec deux fois 20 ml de dichlorométhane. Réunir les fractions organiques et les sécher sur sulfate de sodium anhydre puis filtrer. [...]
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