Synthèse du 1-chlorobutane à partir de butan-1-ol

Résumé du document

Ce document est un compte-rendu de travaux pratiques de chimie organique. Le but de cette manipulation est de synthétiser le 1-chlorobutane à partir de butan-1-ol, d'acide chlorhydrique et de chlorure de zinc (II). A partir de l'équation bilan de la réaction, on décrit en détail le mécanisme réactionnel puis le mode opératoire. Les résultats expérimentaux sont discutés et analysés au vu du rendement. Une fiche de toxicité complète le document.

Extraits

[...] Ce distillat est finalement lavé avec 15 mL d'eau mL d'hydroxyde de sodium et enfin 15 mL d'eau. Le produit est ensuite séché à l'aide de sulfate de magnésium puis filtré. Il aurait été préférable d'utiliser du chlorure de calcium pour sécher le produit mais il nous avait été conseillé d'utiliser MgSO4. Du produit a donc été perdu dans le dessèchant. La masse de produit obtenu au final est m1-chlorobutane = 0,5 g. Pour mesurer l'indice de réfraction g de produit ont été utilisés. [...]

[...] Le rendement de la réaction est donc égal à : % Conclusion Le rendement obtenu est de ce qui est un résultat assez faible, on peut donc supposer des pertes au niveau du produit. Elles sont essentiellement dues au séchage avec le sulfate de magnésium. De plus, l'indice de réfraction obtenu étant légèrement éloigné de la valeur attendue, le produit n'est pas totalement pur. Cette synthèse ne s'est donc pas vraiment bien déroulée. VI) Bibliographie pour le mécanisme : www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/alcools.htm pour les données numériques (densité, fiches toxicologiques ) : Handbook of chemistry and physics, 70th edition, 1989-1990 N. [...]

[...] Après, on laisse revenir le mélange à température ambiante. Pendant le reflux, la plaque chauffante a du être changée car l'agitation ne fonctionnait plus (sûrement suite à un court circuit). Le reflux a donc été arrêté pendant une dizaine de minutes. Le montage à reflux est par la suite remplacé par un montage de distillation. On chauffe le mélange afin de récupérer la fraction distillant jusqu'à 115°C. On obtient un produit incolore diphasique. Lors de la manipulation, la température n'a jamais atteint 115°C, elle n'a pas dépassé 100°C. [...]

[...] Il s'agit du test de Lucas pour déterminer la classe des alcools. III) Mode opératoire Le mode opératoire a été suivi en multipliant les quantités de réactifs par 12,5/23 afin d'engager 10 g de butan-1-ol. On place dans un ballon tricol surmonté d'un réfrigérant, muni d'un piège à chlorure d'hydrogène mL d'acide chlorhydrique concentré avec précaution et 36,4 g de chlorure de zinc (II). Pour préparer le piège à chlorure d'hydrogène, on utilise une solution de NaOH à 10% (12,5 g pour 125 mL d'eau) que l'on place dans un des compartiment du piège et dans l'autre on ne met rien : il servira à récupérer les vapeurs de HCl. [...]