Synthèse de la 1,5-diphénylpenta-1,4-dièn-3-one, aussi appelé « cinnamone »

Thèmes abordés

SIBIOC Sciences de l'Ingénieur Industriel Biochimie, cinnamone, aldolisation, réaction chimique, base, acide, rendement de la réaction

Résumé du document

Les objectifs de cette expérience sont :
- la préparation du 1,5-diphénylpenta-1,4-dièn-3-one (aussi appelé cinnamone ou dibenzalactétone), à partir de benzaldéhyde et de propanone,
- la détermination du rendement de la réaction ainsi que du point de fusion du précipité recueilli.

Extraits

[...] Synthèse de la 1,5-diphénylpenta-1,4-dièn-3-one, aussi appelé « cinnamone » I. But du laboratoire Préparer du 1,5-diphénylpenta-1,4-dièn-3-one (aussi appelé cinnamone ou dibenzalactétone), à partir de benzaldéhyde et de propanone. Déterminer le rendement de la réaction ainsi que le point de fusion du précipité recueilli. II. Principe de la manipulation En chimie organique, les réactions de condensations des composés ayant un groupement carbonyle « C=O », et particulièrement celles qui mettent en ?uvre les aldéhydes, les cétones et les esters sont nombreuses et importantes. [...]

[...] Afin de synthétiser le cinnamone, on effectue une double cétolisation suivie d'une double crotonation en milieu basique à partir de benzaldéhyde et de propanone. Le milieu réactionnel est composé d'un mélange basique d'éthanol et d'eau déminéralisée. Quel est le rôle de l'éthanol au cours de la préparation ? L'éthanol est un bon solvant pour les molécules organiques. Sans ce composé, la réaction ne se ferait pas, ce pourquoi on en ajoute au départ. VI. Résultats et interprétations Après réaction et filtration, on obtient un précipité sous forme de fine poudre jaune. Ce composé est le cinnamone. [...]

[...] Si la réaction est complète avec un rendement de on doit obtenir 0,01550 mol de cinnamone. La masse pesée au labo est de 1,56 g. La masse molaire du cinnamone est de 234,2925 g/mol. Le rendement de la réaction est de 42,97 % Point de fusion : Il n'a été relevé qu'à partir du moment où le solide contenu dans le capillaire a commencé sa fusion, et non lorsque tout le solide est devenu liquide. tfusion = 111°C La température de fusion théorique est de 113°C. [...]

[...] Mécanisme réactionnel - aldolisation Ce type de réaction une condensation aldolique : Deux conditions indispensables sont nécessaires : la présence d'un acide ou d'une base (catalyseur) et l'utilisation d'un aldéhyde possédant un hydrogène en alpha de la fonction carbonyle (énolisable). Étape 1 : double aldolisation L'acétone présente des hydrogènes qui peuvent facilement partir de la molécule en présence de base forte. Le départ d'un atome d'hydrogène permet d'obtenir un énolate. Cet énolate réagit avec le carbonyl du benzaldéhyde pour former un composé intermédiaire qui, par protonation, donne l'aldol. Cette étape s'effectue sur les deux hydrogènes labiles du propanone (double cétolisation). [...]