Synthèse du 1,2,3,4-tétrahydrocarbazole à partir de cyclohexanone

Résumé du document

Ce document est un compte-rendu de travaux pratiques de chimie organique. Le but de la manipulation décrite est de synthétiser le 1,2,3,4-tétrahydrocarbazole à partir de cyclohexanone, d'acide acétique et de chlorhydrate de phénylhydrazine. On donne l'équation bilan ainsi que le mécanisme réactionnel en détail. On décrit le mode opératoire et le calibrage pour la mesure de la température de fusion. Enfin, une fiche de toxicité est fournie.

Extraits

[...] Une fois l'addition de cyclohexanone finie, le mélange est porté à reflux pendant 40 minutes. La solution est ensuite refroidie à l'aide d'un bain d'eau glacée : il ne reste alors qu'un solide jaune. Ce solide est ainsi filtré sur Büchner pour éliminer les restes de liquide présent dans le produit. Pour récupérer le produit collé dans le ballon, une petite quantité de méthanol est utilisée puisqu'il sert à recristalliser le composé à la fin de la manipulation : il ne risque donc pas de salir le produit. [...]

[...] Synthèse du 1,2,3,4-tétrahydrocarbazole à partir de cyclohexanone Equation bilan de la réaction Quantités de réactifs mises en jeu et quantité de produit attendue Le but de cette manipulation est de synthétiser le tétrahydrocarbazole à partir de cyclohexanone, d'acide acétique et de chlorhydrate de phénylhydrazine. équation bilan de la réaction Remarques : - La cyclohexanone est le réactif limitant de la réaction. Masse de produit attendue : Sachant que pour 1 mole de cyclohexanone, il y a 1 mole de tétrahydrocarbazole formée : II) Mécanisme réactionnel On ajoute un ion pour améliorer le caractère nucléophile du carbone associé au groupement carbonyle. [...]

[...] Finalement, une double liaison se forme au niveau du cycle hexagonal pour stabiliser l'atome d'azote. III) Mode opératoire Le mode opératoire a été suivi en multipliant les quantités de réactifs par 5/2,95 afin d'engager 5 g de cyclohexanone. On place dans un ballon tricol surmonté d'un réfrigérant et d'une ampoule de coulée 7,9 g de chlorhydrate de phénylhydrazine et 17 mL d'acide acétique glacial. On obtient alors une pâte rose pâle très difficile à agiter. Le mélange est chauffé jusqu'à 110-115°C. [...]

[...] Cette synthèse s'est donc bien déroulée. VI) Calibrage pour la mesure de la température de fusion On prend trois produits ayant des points de fusion assez éloignés. On obtient les résultats suivants : Puis on trace la droite donnant la température expérimentale en fonction de la température théorique, on obtient : Selon la résolution graphique, l'équation de cette droite est de y = 1,0059x - 2,6536. Donc pour le produit, les résultats suivants sont obtenus : VII) Bibliographie pour le mécanisme : C. [...]