Rapport de laboratoire - Nitration du bromobenzène (synthèse du p-bromonitrobenzène)

Thèmes abordés

Master SIBIOC Sciences de l'Ingénieur Industriel Biochimie, nitration, température de fusion, rendement d'une réaction, point de fusion, manipulation en laboratoire, bromobenzène, acide concentré, acide nitrique

Résumé du document

Le but du laboratoire est le suivant :
- Synthétiser le p-bromonitrobenzène à partir de bromobenzène, d'acide nitrique (HNO3) en milieu chaud et en présence d'acide concentré (H2SO4).
- Déterminer le rendement de la réaction et le point de fusion du précipité obtenu.

Extraits

[...] Ce dernier est ensuite chauffé jusqu'à 125°C à l'aide d'un appareil à point de fusion. La température de fusion est relevée lorsque le solide commence sa fusion (et non pas lorsqu'il est entièrement sous l'état liquide). Cette différence de température de fusion indique la potentielle présence d'impureté dans le précipité recueilli. VI. Conclusion Le rendement en bromonitrobenzène synthétisé est de 36,73 %. La température de fusion expérimentale est de 117°C. Cette valeur est légèrement éloignée par rapport à la température de fusion théorique qui est de 125°C. [...]

[...] Rapport de laboratoire - Nitration du bromobenzène (synthèse du p-bromonitrobenzène) I. But du laboratoire Synthétiser le p-bromonitrobenzène à partir de bromobenzène, d'acide nitrique (HNO3) en milieu chaud et en présence d'acide concentré (H2SO4). Déterminer le rendement de la réaction et le point de fusion du précipité obtenu. II. Principe de la manipulation La substitution électrophile aromatique est une réaction organique au cours de laquelle un atome, en règle générale d'hydrogène, ou un groupe d'atomes, fixé à un cycle aromatique, est remplacé par un groupe électrophile. avec un composé aromatique et un groupe électrophile. [...]

[...] Rendement : L'obtention d'un faible rendement est dû à plusieurs facteurs, principalement des pertes. En général, les rendements sont faibles en chimie organique. En effet, les réactifs sont transvasés dans divers contenants (ballon tricol - bécher - Büchner). Ensuite, le précipité est filtré pour être dissous dans de l'éthanol avant de re-précipiter et être de nouveau filtré . Observation : petites particules solides dans le liquide recueillis en dessous du Büchner. V.2. Point de fusion Le point de fusion théorique du bromonitrobenzène est de 125°C. [...]

[...] Mécanisme réactionnel La réaction de nitration du bromobenzène est la suivante : Fixation préférentielle du groupement NO2 en position ortho (13 %) et para (85 %). Étape 1 : Activation de l'acide nitrique L'acide nitrique n'est pas particulièrement électrophile, l'attaque d'un cycle benzylique ne peut avoir lieu spontanément à température ambiante sans qu'il ne soit activé. C'est pourquoi la première étape de la nitration du benzène consiste à activer HNO3 avec de l'acide sulfurique (protonation) pour produire un électrophile plus fort, l'ion nitronium. Étape 2 : Nitration aromatique En théorie, l'effet inductif d'un groupement halogéné tel que le brome l'emporte sur l'effet de résonance, impliquant ainsi une addition essentiellement en ortho et para (respectivement 13 % et 85 %, plus 2 % en méta). [...]