Les filtres solaires organiques et inorganiques

Thèmes abordés

Produits cosmétiques, Filtres solaires organiques, filtres solaires inorganiques, crèmes solaires, lotion solaire, filtre UV, benzocaïne, schéma de synthèse, stoechiométrie, purification, analyse par résonance magnétique, biosynthèse, échangeur thermique, avobenzone, masse volumique, spectre d'absorption, pigments inorganiques, antioxydants, équations des réactions, acide ascorbique, concentration de la solution

Résumé du document

De façon à limiter les dégâts causés par l'exposition prolongée au soleil (érythèmes, brûlures, cancers), il est d'usage d'utiliser des crèmes solaires. Celles-ci sont des produits formulés qui résultent du mélange de nombreux constituants, entre dix et vingt le plus souvent. Les crèmes solaires sont des émulsions, c'est-à-dire un mélange, homogène à l'œil, mais constitué de plusieurs phases.
On peut considérer qu'il y a plusieurs classes de constituants dans les crèmes solaires : les filtres qui peuvent être de nature organique ou inorganique, une huile qui constitue une phase organique, des tensio-actifs, des conservateurs, des agents stabilisants, des épaississants, des émollients, des humectants, des parfums, etc.

Extraits

[...] To a 250-mL Erlenmeyer flask fitted with a stir bar, add 1 g of dry p-methylacetanilide (or all of the remaining solid from part g of MgSO4,7H2O, and 64 mL of water. c. Heat to 85°C on a steam bath or water bath. While vigorously stirring the solution of p-methylacetanilide, slowly add via pipet a hot solution of potassium permanganate. The addition should take approximately 30 min. It is important to add the permanganate solution slowly and uniformly to avoid local build up of the oxidant. d. After all of the oxidant has been added, add 2 mL of ethanol, stir vigorously, and bring to a boil. [...]

[...] Proposer une technique d'analyse rapide à mettre en œuvre permettant de mettre en évidence leur présence Les auteurs de la publication indiquent: « The UV spectrum of 3-amino enone 8 showed an absorption maximum λmax at 356 nm (log ε = 4.14) with absorption range from 300 nm to 400 nm, similar to that of avobenzone (λmax = 357 nm; log ε = 4.41; range = 320–400 nm). Thus, it should be possible to replace avobenzone 7 in sunscreen lotions with 3-amino enone 8 or its derivatives ». [...]

[...] Synthesis of p-methylacetanilide (p-acetotoluidide) from p-toluidine. a. Prepare a solution of sodium acetate by combining 2.15 g of sodium acetate trihydrate and 5-6 mL of water in a 10-mL Erlenmeyer flask. Swirl vigorously to dissolve. Set the sodium acetate solution aside. b. In a 125-mL Erlenmeyer flask, dissolve 1.61 g of p-toluidine in 40 mL of water. With stirring, add 1.3 mL of concentrated HCl. Stir for 2 minutes. [...]

[...] Les filtres solaires organiques Étude de quelques filtres Voici ci-dessous quelques exemples de filtres organiques. Certains sont plus spécifiques des UV-A ou des UV-B. O O OH CH3O O O O N Avobenzone Filtres UV-A O3S DHHB H N N N N SO3- Na+ H + SO3- H SO3- Na+ Disodium phényldibenzimidazole tétrasulfonate (DPBT), λmax = 335 nm. Source : Ferrero L. et Pissavini M., Progrès récents dans la protection solaire, Act. Chim O O Filtres UV-B O O N Octocrylène BREVET DE TECHNICIEN SUPÉRIEUR MÉTIERS DE LA CHIMIE U41 ÉTUDE DE PROTOCOLES DE SYNTHÈSE ET D'ANALYSE CH 3O EHMC Code sujet : 18-MH41EPS-P Session 2018 Page 2 sur 13 O O H O N N O Filtres UV-B (suite) N N N N H H O O Ethylhexyltriazone (EHT) O Filtre UV-A et UV-B CH3O OH Oxybenzone 6. [...]

[...] Cela indique clairement que le produit n'est pas pur et qu'une purification est nécessaire Le spectre RMN 2D 1 H −13 C nous renseigne sur le couplage entre H et C au sein de la molécule étudiée. En se reférant aux tables des déplacements chimiques en annexe, on peut identifier le type de coupage et déduire qu'au sein de la molécule étudiée, on trouve un groupement méthyle −CH3 et un cycle aromatique. Biosynthèse d'un précurseur 22. Dans l'étape on observe que le groupement hydroxyle est remplacé par un groupement amine. Il s'agit donc d'une substitution. [...]