Aspirine, synthèse de l'aspirine, synthèse de Williamson, réaction, chimie, médicament, spectre, type de réaction, Electronégativités, site donneur, site accepteur, réactif
Ce document contient deux exercices corrigés de chimie portant sur la réaction de synthèse de Williamson et la synthèse de l'aspirine.
[...] Exercice 2 Un médicament antipyrétique permet de lutter contre la fièvre. Un médicament analgésique permet de lutter contre la douleur. On reconnaît un groupe carboxyle et un groupe ester. + + Pour réaliser une recristallisation, on utilise souvent un chauffage à reflux : Réfrigérant Sortie d'eau Ballon contenant le mélange réactionnel Entrée d'eau Chauffe ballon On calcule les quantités initiales de chaque réactif : L'acide salicylique : , 0,0725 mol On introduit, initialement, 0,0725 mol d'acide salicylique. L'anhydride éthanoique : , , 0,17 mol On introduit, initialement, 0,17 mol d'anhydride éthanoique. [...]
[...] Le réactif limitant est donc l'acide salicylique et donc 0,0725 Pour une mole de réactions, il se forme une mole d'aspirine. Par conséquent, on peut obtenir en théorie : , ! 0,0725 Donc , ! $ 0,0725 180 13,1 ( Si la réaction est totale, on peut espérer obtenir 13,1 g d'aspirine. Le rendement de la synthèse est : ) 100 100 64,7 % # , Les sites donneurs sont surlignés en rouge (les oxygènes, cela est dû à la présence de doublets non-liants) : CH 3 - C O - O - C O - CH 3 On reconnait une élongation forte correspondant à la liaison C-O vers 1100 On reconnait une élongation forte correspondant à la liaison C=O vers 1700 Il y a une symétrie dans la molécule, par conséquent, il y aura un seul signal qui sera un singulet. [...]
[...] Exercices de chimies corrigés Exercice 1 C'est le propan-1-ol Il s'agit d'une réaction de substitution. L'hydrogène est substitué par - CH3 On constate une modification du groupe caractéristique. Le groupe hydroxyle disparaît et le groupe éther apparaît. Le site donneur est surligné en rouge (l'oxygène porte une charge négative). : CH3-CH2CH2-O[-] Le site accepteur est surligné en vert (Le Brome est plus électronégatif que le carbone, le carbone porte donc une charge partielle positive) : CH3-Br La figure 2 comporte un signal large et fort vers 3400 caractéristique d'un groupe hydroxyle - OH. [...]
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