Chimie organique - Essence de synthèse

Thèmes abordés

Chimie organique, essence de synthèse, isooctane, réaction d'addition, dimérisation, isobutylène, déshydratation, hydrocarbures

Résumé du document

Le principal objectif du présent laboratoire est la synthèse d'une essence contenante entre 5 et 10 carbones, en l'occurrence de l'isooctane pour nous, par le biais d'une réaction d'addition. La réaction de craquage d'un hydrocarbure lourd étant difficile à réaliser en laboratoire car elle nécessite des conditions d'opérations exigeantes, la dimérisation qui représente la réaction d'addition entre 2 molécules identiques se fera via de l'isobutylène obtenu par déshydratation de l'alcool butylique tertiaire.
Les réactions de dimérisation et de déshydratation seront donc étudiées lors de la réalisation de ce laboratoire.

Extraits

[...] Récupéré sur www.vias.org : http://www.vias.org/genchem/orgcomp_alkanes_occurrence_use.html Lefebvre, G. (1978). Craquage. Dans G. Lefebvre, Chimie des hydrocarbures. Technip. Loudon, M. (2009). Organic chemistry. Roberts and company publishers. Royal Society of Chemistry. (2015). Octene. [...]

[...] Récupéré sur http://www.chemspider.com/ : http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7833.html Royal Society of Chemistry. (2015). tert-Butanol. Récupéré sur http://www.chemspider.com/ : http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6146.html Wiley information services. (s.d.). Industrial importance of alkenes. Récupéré sur http://www.chemgapedia.de/ : http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/12/oc/vlu_organik/alkene/indust_bedeut_alkene.vlu/Page/vsc/en/ch/12/oc/alkene/d_o_p_von_alkenen/d_o_p_von_alkenen.vscml.html www.ressources-stl.fr. (s.d.). Les alcènes. [...]

[...] (Loudon, 2009) La réaction de dimérisation a nécessité de la chaleur au cours de sa réalisation ; il s'agit donc d'une réaction endothermique ; et donc l'augmentation de la température a pour conséquence une réaction dans le sens de la formation du produit. (Clark, Le chatelier's priciple, 2002) Le produit majoritairement formé sera le 4trimethyl-2-pentène, d'une part, car il présente l'enthalpie de formation la plus basse (-142,4 kJ/mol) il est donc plus stable. D'autre part ; il possède la double liaison la plus substituée, selon la règle de Zaitsev (www.ressources-stl.fr). Conclusion De l'essence a été synthétisée à partir de la dimérisation de l'isobutylène. [...]

[...] L'isobutylène est dimérisé en isooctane liquide en présence de l'acide sulfurique concentré qui est par ailleurs plus dense que l'isooctane. Ces deux phases étant séparées, la récupération de l'isooctane se fera grâce à une ampoule à décanter. Par ailleurs ml d'eau distillée sont ajoutés à la phase organique afin de réaliser une extraction liquide-liquide où la phase organique seulement est retenue. Enfin, du carbonate de sodium à y est additionné, et le tout est agité, la phase organique issue de cette opération constitue l'isooctane final obtenu et purifié, et son volume ainsi que sa masse seront mesurés. [...]

[...] De plus, les manipulations pourraient être des sources d'erreurs potentielles, en effet on observe que le volume d'isooctane est passé de 12 ml à 11,5 ml après la décantation. Enfin la réaction étant endothermique, cela signifie que le chauffage est une étape importante, on peut ainsi supposer que la durée de chauffage n'était pas assez longue pour que l'acide sulfurique réagisse totalement dans une des deux réactions survenues durant le laboratoire. Bibliographie Clark, J. (2002). Le chatelier's priciple. Récupéré sur www.chemguide.co.uk : Clark, J. (2013). THE DEHYDRATION OF ETHANOL. Récupéré sur www.chemguide.co.uk : http://www.chemguide.co.uk/mechanisms/elim/dhethanol.html General Chemistry. (2011). Occurrence and Use of Alkanes. [...]