Cours sur les lipides

Résumé du document

Les lipides, cours de biochimie structurale de 20 pages, année 2008, PCEM1

Extraits

[...] Solubilité OH R C O NaOH R C OO Na + pôle hydrophile chaîne hydrocarbonée hydrophobe pôle hydrophile Molécule de savon pôle hydrophobe Couche monomoléculaire de savon à l'interface eau/air Micelle de savon dans l'eau b. Propriétés chimiques liées à la fonction acide 1 c. Propriétés chimiques liées à la présence de doubles liaisons Addition : + I2 R CH CH (CH 2 ) n COOH R CH I Oxydation énergique : CH I (CH 2 ) n COOH R R CH CH (CH 2 ) n COOH + COOH HOOC (CH 2 COOH Acides gras saturés Formule générale CH3 (CH2)n COOH avec n > 2 formule brute : CxH2xO2 acide n - . [...]

[...] Orientation des substituants Représentation dans l'espace face supérieure Représentation plane C A D face inférieure 5 B Le substituant en 10 est orienté vers le haut, c'est la position de référence Classification NOMBRE D'ATOMES PARTICULARITES STRUCTURALES FORMULES 18 COMPOSES PHYSIOLOGIQUES 18 Noyau estrane 1 CH3 en 13 β Estradiol 1 CH3 en 10 β CH3 en 13 β Noyau androstane Testostérone Noyau prégnane 1 CH3 en 10 β 1 CH3 en 13 β 1 maillon dicarboné en 17 β Progestérone Cortisol Aldostérone 24 Noyau cholane 1 CH3 en 10 β 1 CH3 en 13 β 1 chaîne ramifiée à 5 C en 17 β Acides biliaires 27 Noyau cholestane 1 CH3 en 10 β 1 CH3 en 13 β 1 chaîne ramifiée à 8 C en 17 β Cholestérol Vitamine D Cholestérol et acides biliaires Cholestérol a. Formule HO b. Propriétés c. [...]

[...] Classification d. Rôles biologiques Acides biliaires a. Formule générale COOH H b. Propriétés COOH + NH2-CH2-COOH Glycine CO-NH-CH2-COOH Acide glyco-cholique c. Classification d. Propriétés Stéroides hormonaux agissant sur les gonades Estrogènes a. Structure OH 17 Estradiol HO 3 b. [...]

[...] Caroténoïdes b. Dérivés de la vitamine A Propriétés et rôles biologiques Tocoquinones, phylloquinones et ubiquinones Structure générale p diphénol HOCH 2 CH C CH 3 (CH 2 ) 3 CH CH 3 (CH 2 ) 3 CH CH 3 (CH 2 ) 3 CH CH 3 CH 3 HO OH Phytol Propriétés CH 2 O O CH C CH 3 noyau chromane substitué H 2C CH 2 O C CH 3 +2H HO -2H forme oxydée quinone Classification SUBSTITUANTS DU p DIPHENOL Phylloquinone Tocoquinone Ubiquinones forme réduite hydroquinone CHAINE LATERALE 1 méthyl CH3) 1 cycle aromatique en C méthyl CH3) 1 méthyl CH3) 2 méthoxy OCH3) CH3 O CH 2 O CH C CH isoprènes dont les trois derniers sont saturés 4 isoprènes dont les trois derniers sont saturés variable (10 isoprènes tous insaturés pour le CoE Q10) H CH 3 CH 3 Phylloquinone CH 3 O CH 3 CH 2 O CH 3 CH C CH 3 CH 3 H CH 3 Tocoquinone CH 3 O CH 2 O CH C CH 3 CH C 9 H CH 3 OCH 3 OCH 3 Ubiquinone Rôles biologiques a. [...]

[...] di tri indique le caractère linéaire préfixe correspondant à la longueur de la chaîne os n des carbones porteurs de double liaison 7 ènoïque suffixe désignant la fonction acide carboxylique indique le caractère insaturé nombre de doubles liaisons γ 5 β 3 CH2 R CH CH2 CH2 δ 4 CH2 CH COOH 1 ε α Exemple : acide linoléique ou acide n-octadéca 9,12 -diènoïque CH3 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH Diastéréoisomérie CH 2 H3 C CH 2 H2 C CH 2 H2 C CH 2 H2 C CH 2 HC CH Acide oléique CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH HC HC CH 2 HC CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Acide linoléique CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH CH Classification NOM USUEL acide palmitoléique acide oléique acide linoléique acide linolénique acide arachidonique POSITIONS DES DOUBLES LIAISONS SYMBOLE C16 : 1 C18 : 1 C18 : 2 C18 : 3 C20 : 4 C9 C9 C9 et C12 C9, C12 et C15 C5, C8, C11, et C Propriétés Acides gras spéciaux Acides gras hydroxylés Acides gras ramifiés Acides gras cycliques EICOSANOIDES Définition Leucotriènes Structure 5 COOH 1 CH Diastéréoisomérie Classification Rôles physiologiques 8 O COOH CH3 Ex. : Leucotriène A Prostanoïdes Structure COOH CH Diastéréoisomérie Classification Rôles physiologiques O 8 COOH OH 13 CH3 Ex. : Prostaglandine PGE OH 3. ALCOOLS Généralites Définition Classification Propriétés générales Alcools simples Glycérol a. Structure 1 CH2 OH HO C H 3 CH2 OH b. [...]