Cours de chimie organique volume 2/2

Résumé du document

Cours de chimie organique volume 2/22, 40 pages

Extraits

[...] -88 -101 -95 -46 - On observe qu'avec le diiode le bilan énergétique est globalement positif : ceci explique que le diiode soit beaucoup moins réactif que le dichlore ou le dibrome lors d'une substitution sur un alcane. C.2. phase de terminaison Cette phase se compose d'étapes où il y a uniquement consommation de radicaux soit : . X + X + M X X . X + R + M R X . R + R + M R R Toutes ces étapes étant très exothermiques, l'énergie est absorbée soit par d'autres molécules présentes dans le milieu, soit par les paroi : c'est ce que l'on traduit par la présence du terme + M dans l'équation. [...]

[...] Amine aromatique B.6. [...]

[...] Schéma général : R-MgX + A-H RH + A-MgX La forme A-MgX dépend des conditions opératoires et de la nature du composé à H mobile : ainsi avec l'eau, on obtient un mélange MgX2 et Mg(OH)2 avec MgX2 dissocié en Mg2+ et et Mg(OH)2 dissocié en Mg2+ et HOsi le milieu est suffisamment acide. C'est ce qui explique que lors des réactions mettant en jeu les organomagnésiens, l'hydrolyse finale se fait généralement en milieu acide (solution de chlorure d'ammonium ou d'acide sulfurique dilué) : on dissout ainsi l'hydroxyde de magnésium. Exemples de composés à H mobile : HX RCOOH pKa fort B.3. B.3. [...]

[...] Cette polarisation de la liaison et la géométrie coudée entraînent que les alcools et les étheroxydes sont des molécules polaires. O O O µ H2O 1,85 méthanol 1,69 éthanol 1,67 méthoxyméthane 1,29 On peut observer la diminution du moment dipolaire dans les étheroxydes qui traduit l'influence des effets donneurs des groupes alkyles. Dans le cas des phénols, les doublets non liants de l'oxygène participent à la délocalisation sur le noyau aromatique si bien que la liaison C-O est plus qu'une liaison simple : elle est donc plus courte que dans les alcools normaux. [...]

[...] passage aux étheroxydes Si le contre-ion de l'acide n'est pas très bon nucléophile, le carbocation est susceptible de subir une attaque nucléophile de la part d'une autre molécule d'alcool pour former un étheroxyde. H C + + O R O R Même remarque dans le cas d'un carbone primaire : le carbocation n'étant pas stabilisé, l'attaque nucléophile se fait directement sur l'ion oxonium. -26 Cours chimie organique Partie II - Michel LAGOUGE B.4. deshydratation Lorsque le carbocation est stabilisé (carbone tertiaire), il peut aussi évoluer par élimination d'un proton et formation d'une double liaison. [...]