Cours de chimie organique volume 1/2

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Cours de chimie organique volume 1/2, 50 pages

Extraits

[...] stabilité relative des intermédiaires les carbocations C.2. i. A cause des effets donneurs des groupes alkyles qui diminuent la charge positive, un carbocation tertiaire est plus stable qu'un carbocation secondaire, lui même plus stable qu'un carbocation primaire : R1 R1 R1 H R2 C + > R2 C H + > H C H + > H C + R3 H CIII CII stabilité décroissante CI C.2. ii. les carbanions L'effet donneur des groupes alkyles a l'effet inverse sur les carbanions : R1 R1 R1 H R2 C - [...]

[...] (2002) Nature Reviews in Drug Discovery 753-768). Depuis peu on a découvert de nombreuses propriétés thérapeutiques intéressantes (notamment pour le traitement de certains cancers) de la thalidomide. On a également constaté que les deux formes énantiomériques se convertissaient progressivement en mélange racémique (contenant des deux formes R et lors de sa métabolisation dans le milieu physiologique de sorte que on aurait probablement pas pu éviter les accidents de malformations congénitales même si la forme énantiomériquement pure R avait été commercialisée comme sédatif. [...]

[...] cas de composés ne possédant pas de carbone asymétrique B.8. Les allènes : B.8. Les biphényles substitués: B.8. les composés de forme hélicoïdale B.8. les hétéroatomes B.9. propriétés optiques de molécules énantiomères B.9. qu'est ce qu'une lumière polarisée ? B.9. [...]

[...] -35 Cours chimie organique Partie I - Michel LAGOUGE Quelques valeurs : H 2,2 Li Be B C N O F Na Mg Al Si P S Cl Br 2,96 I 2,66 B.1. moment dipolaire L'existence de cette polarisation est quantifiée par la notion de moment dipolaire. Définition du moment dipolaire (d'un dipôle électrique) : Soit un dipôle électrique : On définit d direction (pour une liaison) : axe des noyaux sens vers + µ : grandeur vectorielle norme µ = δ . [...]

[...] -26 Cours chimie organique Partie I - Michel LAGOUGE B.6. cas de composés avec deux atomes de carbone asymétriques Considérons un sucre particulier : l'aldoterose de formule semi-développée : CHO-CHOH-CHOH-CH2OH (2,3,4-trihydroxybutanal) qui comporte deux atomes de carbone asymétriques. Cette molécule peut exister sous 4 formes différentes : O O O O CH OH H H H OH OH OH HO HO HO H H HO H CH HO CH2 OH H O H HO H HO H O CH2 OH OH H H OH (2R,3R) HO H H HO H OH H (2S,3S) O CH H OH HO H O O H HO CH O OH H H OH OH H HO HO HO CH2 OH H O H H H HO H O CH2 OH OH (2S,3R) OH HO HO H HO H H H (2R,3S) H OH L'ordre de préséance (règles CIP) sur C2 et C3 est respectivement : Pour C2 : -OH > -CHO > -C3 > Pour C3 : Et les relations entre les différentes molécules sont les suivantes : -OH > -C2 > -CH2OH > RR SS énantiomères diastéréoisomères RS SR -27 Cours chimie organique Partie I - Michel LAGOUGE Dans le cas particulier où les 3 groupes substituants sur les atomes de carbone asymétriques sont identiques, cela induit une symétrie au sein de la molécule si bien que les formes RS et SR correspondent à la même molécule que l'on dénomme la forme méso. [...]