Cours sur les alcènes

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Cours sur les alcènes de 70 pages

Extraits

[...] " H C C X + Base C C + Base-H X % & ' ( ( ! ) # ! $ ( * * + , H H H O EtOH 70% + 30% Br - . ' / H H H O EtOH 27% + 73% + , Br ! " # $ & % H OH Acide (H2SO4) 01 ' / Acide (H2SO4) 2 3 OH 5 Acide (H2SO4) 67 3 OH - H H2SO4, C C OH H HSO4 H C C H O H H H2O HSO4 C C H O O S O O H C C ! [...]

[...] C H ! C C C C C H C C CH3 C ( C ) C C ( CH3 CH3 H 2C C H C CH3 CH3 H 2C CH C CH3 H2C C H C CH2 C H 3C CH2 CH2 C H 3C CH2 CH2 C H 3C CH2 CH2 C H 3C C H CH2 C CH3 CH2 C H 3C C H CH2 C CH3 CH2 CH2 C C H 3C C CH3 H CH2 C H 3C C H CH2 C CH3 ! [...]

[...] & : # + E C C + KMnO4 H2 O H2O, pH = 7 C C + 1/2 MnO2 OH HO 1/2 KMnO3 + 4 C C + OsO4 H2O H2O2 C C + OsO3 OH HO ' + $ ' + $ % ; ' # & CH3 HO δ+ O δ+ CH3 Li LiOH, H2O OH OH CH3 OH OH CH ) & # F [...]

[...] La nomenclature L'alcène est considéré comme une fonction, il se distingue par le Suffixe ène. Les règles de nomenclature précédentes s'appliquent H2C CH Cl H2C C H CH3 Un peu de stéréochimie La fonction principale : l'alcène 1 - choisir la chaîne la plus longue 2 - les substituants : 3 - numéroter les substituants sur la chaîne : 4 - écrire le nom avec les substituants dans l 'ordre alphabétique Br hexène bromo-, éthyl-, méthyl2,3,4,5 sens identiques) 4-bromo-3-éthyl-5-méthyl L'alcène est prioritaire 4-bromo-3-éthyl-5-méthylhex-2-ène la stéréochimie Z 1 * Br S 1 4S) 4-bromo-3-éthyl-5-méthylhex-2-ène Un peu de compétition entre fonctions 6 La fonction principale : l'alcool ici on a un : èn ol 1 - choisir la chaîne la plus longue 2 - les substituants : 3 - numéroter les substituants sur la chaîne : 4 - écrire le nom avec les substituants dans l 'ordre alphabétique HO 1 Br 6 hexènol bromo-, éthyl3,4 sens identiques) L'alcool est prioritaire 3-bromo-4-éthyl 3-bromo-4-éthylhex-4-èn-2-ol la stéréochimie Z HO 1 S * 2 * Br S (2S,3S,4Z) 3-bromo-4-éthylhex-4-èn-2-ol La liaison alcène peut-être délocalisée, conjuguée le butadiène : Deux liaisons Π Recouvrement d'orbitale pz Tous les carbones trigonaux, plans Carbones hybridés sp2 Deux recouvrements possibles Deux représentations du recouvrement des orbitales pz La réalité est intermédiaire, consiste en une seule et même orbitale moléculaire sur les 4 atomes de carbones Méthode de représentation de la délocalisation : la Mésomérie H H C H H H C H H H C C H C C H H C C H H H C H H C H H C C H H C : H H C H H C Formes limites de résonance Formes mésomères % " & # # ! [...]

[...] ' tBuOK DMF CH3 OSO2CH3 Br2, hν CCl4 Br ou X H CH3O Na H H X a - B2H6, THF b - NaOH, H2O2 + + ! " ' # # CH3SO2Cl pyridine CH3 OH & ? C ' # DMSO * # = ! [...]