Chimie - StéréoIsométrie

Résumé du document

StéréoIsométrie

Extraits

[...] A température ambiante, cependant, les molécules ont une énergie thermique suffisante pour vaincre ces barrières. Elles adoptent sans cesse toutes les positions de rotation dont certaines sont plus stables que d'autres: ces positions sont dites conformations, et la molécule dans chaque position s'appelle conformère. Ex.: éthane CH3-CH3 H H H H H butane CH3-CH2-CH2-CH3 H Décalée H H H H Eclipsée H H CH3 H H H H CH3 H CH3 H H H CH3 CH3 H CH3 H H H H CH3 H H H CH3 Décalée Anti Décalée Syn (ou gauche) la plus stable moins stables à cause des interactions gauche Rq.: Certaines “décalées gauches” peuvent être mieux stabilisées que les “décalées anti” par suite de l'établissement d'une liaison hydrogène. [...]

[...] Ils ont mêmes propriétés chimiques et physiques, excepté le pouvoir rotatoire. Diastéréoisomères : stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères (propriétés physiques différentes). Epimères : diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration d'un seul Configuration absolue d'un centre de chiralité CH2OH 3 CH2OH 3 OHC 2 H H OH HO CHO 2 R S Convention de Fisher La chaine carbonée est verticale avec la fonction la plus oxydée vers le haut. Les substituants des carbones (liaisons horizontales) sont vers l'avant, et les liaisons C-C (liaisons verticales) vers l'arrière. [...]

[...] CHO 2 H CH OH HO CHO H OH CH2OH Cram Fisher Cas de plusieurs centres de chiralités CHO CHO CHO CHO R S H OH HO H R S H OH HO H R S S R H OH HO H HO H H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH I Érythro II III Thréo IV II) et (III, IV) sont énantiomères, III), III) et IV) sont diastéréoisomères Selon la position du OH porté par le dernier I et IV appartiennent à la série II et III appartiennent à la série L. Pour les acides aminés, on regarde la position du NH2. Si les groupements terminaux sont identiques, les 2 composés érythro possèdent un plan de symétrie et sont donc superposables. Le composé est appelé méso. [...]

[...] Toute molécule n'ayant pas ces éléments de symétrie sera dite chirale. C'est le cas des molécules ayant un carbone asymétrique. Le carbone asymétrique sera dit centre de chiralité et noté c'est un C sp3 (tétraèdrique) portant 4 substituants différents. Les molécules chirales sont optiquement actives et on distinguera, expérimentalement, l'isomère lévogyre ou et l'isomère dextrogyre ou Il n'y a aucune corrélation entre les appellations et et la configuration absolue du et (et de même avec D et L). Une molécule contenant un aura 2 isomères optiques. [...]