Chimie organique - Concours Pitié-Salpêtrière 2008 PCEM1

Résumé du document

Chimie organique - Concours Pitié-Salpêtrière 2008 PCEM1

Extraits

[...] Proposer un mécanisme rendant compte de l'observation de l'intermédiaire 9 lors de la conversion de 8 en 10. OH O OH 9 On utilisera la notation abrégée ci-dessous pour rendre compte de la conversion de ROTHP en alcool ROH et en dihydropyrane DHP. RO O ROTHP 4 Chimie Organique - Concours Pitié-Salpêtrière Proposer finalement un mécanisme rendant compte de la formation de 10 à partir de l'intermédiaire Compléter la représentation suivante de l'acétal 10. O O La molécule 10 est-elle chirale? [...]

[...] Le composé 3a est transformé en alcool 4a dans lequel on a introduit la notation THP pour faciliter l'écriture. HO O O = HO OTHP 4a Suggérer un réactif pour réaliser la transformation du composé 3a en alcool 4a L'alcool 4a est traité par le chlorure de tosyle dans la pyridine. On obtient ainsi le tosylate 5a. En présence d'ion iodure, 5a fournit le dérivé iodé 6a avec libération d'ion tosylate (noté TsO-) selon le bilan suivant : O2S O2S O OTHP O + I I OTHP + TsO- 5a 6a Parmi les propositions suivantes, entourer celle(s) qui est(sont) exacte(s) lors de la transformation de 5a en 6a. [...]

[...] Le carbocation est stabilisé par effet mésomère La fonction alcool de 2 réagit avec le carbocation obtenu majoritairement par protonation de DHP pour finalement donner les produits 3a et 3b après régénération du catalyseur Compléter les représentations suivantes des produits 3a et 3b. O EtO O O EtO O O O 3a 3b Parmi les propositions suivantes, entourer celle(s) qui est(sont) exacte(s) pour préciser la relation stéréochimique existant entre 3a et 3b. isomérie stéréoisomérie énantiomérie diastéréoisomérie Les produits 3a et 3b sont-ils a priori obtenus en même quantité ? 2 Chimie Organique - Concours Pitié-Salpêtrière Les produits 3a et 3b peuvent-ils être séparés par une méthode physique telle qu'une cristallisation ? 3. [...]

[...] Chimie Organique - Concours Pitié-Salpêtrière 2008 Ce problème porte sur la synthèse de l'acétal 10, une molécule (phéromone) impliquée dans la reconnaissance entre sexes chez les abeilles suédoises O O 1. Le réactif initial est l'acétoacétate d'éthyle 1 représenté ci-dessous : Me O O OEt 1 Traité par la levure de boulanger en solution aqueuse de sucrose, l'acétoacétate d'éthyle 1 fournit le 3-hydroxy-butanoate d'éthyle 2. Me OH O OEt Parmi les propositions suivantes, entourer celle(s) qui est(sont) exacte(s) pour qualifier la réaction utilisée pour synthétiser le produit 2 en présence de levure de boulanger. [...]