Chimie - Effets électroniques

Résumé du document

Effets électroniques

Extraits

[...] Cet effet inductif peut se transmettre le long de 3 liaisons σ en diminuant d'intensité. Il est intégralement transmis par une liaison π. De plus, cet effet est additif. δ+ δ- δ- C > Cl C > C C > C C Groupements inductif attracteur (par rapport au : > > > > > > > Groupements inductif donneur (par rapport au : > > > –CHR2 > –CH2R > Effet mésomère Quand 2 doublets (électrons π ou doublet libre ne sont séparés que par une seule simple liaison σ, il y a conjugaison. [...]

[...] Influence des effets électroniques sur le benzène monosubstitué : Un groupement mésomère donneur fait apparaitre des charges négatives sur les sites ortho et para du cycle benzénique. R R R R R O O O 3. Interactions moléculaires Liaison hydrogène La liaison hydrogène existe entre l'atome H (très petit) porté par un atome très électronégatif et un atome de petite taille et possédant un doublet libre F). C'est une liaison faible (énergie de liaison : 10 à 40 kJ.mol-1 par rapport aux liaisons covalentes : 100 à 1000 kJ.mol-1) Les liaisons H intermoléculaires explique la température d'ébullition anormalement élevée de l'eau : H H O H H H O H H O H H H O O 24 Les liaisons H intramoléculaires sont responsable des phénomènes de chélation et influent sur l'acidité des groupements. [...]

[...] Ce phénomène existe aussi entre un doublet et une lacune électronique ou un célibataire (radical). Ex : H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2 Chaque liaison à un caractère partiel de double liaison. Ces formes sont appelées formes limites de résonance ou formes mésomères. Les formes limites doivent toujours respecter la règle de l'octet. Importance des formes limites : sont majoritaires, les formes limites : - qui font apparaitre le maximum de doubles liaisons, - dont la localisation des charges est en accord avec l'électronégativité, - non chargées par rapport à celles qui portent des charges contraires. [...]