Annales pitié salpêtrière Noumea 2006

Résumé du document

Annales de chimie organiques PCEM1 faculté de médecine pitié salpêtrière Nouméa 2006

Extraits

[...] Quel est le nombre d'atomes de carbone asymétriques contenu dans la molécule 1 ? 2. La cétone 1 est engagée dans la suite de réactions suivante : O COOEt Me O Me OEt EtO-, Na+ EtOH Me NaOH Neutralisation Me COOH + Combien existe t-il de stéréoisomères de l'acide carboxylique 6 ? Quelle est la relation de stéréoisomérie entre les stéréoisomères de l'acide carboxylique 6 ? Proposer une méthode permettant de séparer les stéréoisomères de l'acide Écrire le mécanisme mis en jeu lors de la synthèse de l'ester 5 à partir de la cétone 1 et de l'acétate d'éthyle en présence d'éthylate de sodium dans l'éthanol Écrire le mécanisme mis en jeu lors de la synthèse de l'acide 6 à partir de l'ester Le stéréoisomère 6a de l'acide carboxylique 6 fournit deux produits 7a et 7b de même formule brute C9H14Br2O2 après réaction avec le dibrome Br2. [...]

[...] 7a et 7b sont des diastéréoisomères. 7a et 7b sont des conformères. 7a et 7b sont des énantiomères Déterminer la configuration absolue de l'atome de carbone marqué d'un astérisque dans le schéma de 7a représenté ci-dessus. On fournira la préséance des substituants de l'atome de carbone considéré En présence d'hydroxyde de sodium, l'acide 7a fournit après neutralisation le dérivé éthylénique 8a. HOOC Br 8a Me Combien de produits pourrait-on observer si le mécanisme d'élimination était E1 ? Justifier votre réponse Montrer qu'un mécanisme d'élimination E2 rend compte du résultat observé Dessiner le produit résultant de l'élimination du bromure d'hydrogène correspondante à partir de l'acide 7b en admettant que le mécanisme est E2. [...]

[...] L'utilisation des calculatrices et de tout document est interdite pour cette épreuve Problème On considère la cétone 1 : O 1 Me La cétone 1 exhibe des propriétés acido-basiques au sens de Brönsted. Compléter les couples acido-basiques suivants en représentant 2 et 3. Ecrire les structures limites s'il y a lieu. On note une base telle que l'ion éthylate + H + B + BH B : base Entourer la(les) proposition(s) exacte(s) suivante(s) : L'espèce chimique 2 peut réagir avec un nucléophile. [...]