Les alcènes

Thèmes abordés

Alcènes, halogénures d’hydrogène, hydrogène H2, addition d’eau, ozonolyze

Résumé du document

- Hydrocarbures insaturés comportant une ou plusieurs doubles liaisons C=C : oléfines.
- Formule brute : C2n
- Les atomes de carbone de la double liaison sont hybridés sp2. Les alcènes sont donc plans.
- Une double liaison C=C est plus courte qu'une simple liaison C-C : les orbitales sp2sont plus petites que les orbitales spi.
- L'isomérie des alcènes :
- Isomérie de constitution : position, chaine
- Stéréoisomérie : diastéréoisomérie Z et E
- Mêmes propriétés physiques que les alcanes : peu polaires, insolubles dans l'eau, gazeux pour les petites chaines puis liquides.

Extraits

[...] Formule brute : C2n Les atomes de carbone de la double liaison sont hybridés sp2. Les alcènes sont donc plans. Une double liaison C=C est plus courte qu'une simple liaison C-C : les orbitales sp2sont plus petites que les orbitales spi. L'isomérie des alcènes : Isomérie de constitution : position, chaine Stéréoisomérie : diastéréoisomérie Z et E Mêmes propriétés physiques que les alcanes : peu polaires, insolubles dans l'eau, gazeux pour les petites chaines puis liquides. Réactions d'addition sur les alcènes : Addition de X-Y sur la double liaison. [...]

[...] L'addition électrophile de H-X sur un alcène donne majoritairement le composé issu du carbocation le plus stable. Addition d'hydrogène H2 Syn addition : addition des 2 atomes de H du même côté du plan de la double liaison. Réaction stéréospécifique : La configuration des stéréoisomères obtenus dépend de celle des stéréoisomères de départ. Addition d'eau : Bilan : Formation d'alcools 1ere étape : formation de carbocations plans 2eme étape : attaque nucléophile de l'eau sur le carbocation le plus stable réaction régiosélective : Passage par le carbocation le plus stable - OH se fixe sur le carbone le plus substitué
- H se fixe sur le carbone le moins substitué Réaction non stéréosélective : attaque des 2 côtés du plan du carbocation Clivage oxydatif des alcènes : ozonolyze Coupure de la liaison C=C avec l'ozone 0 En présence de Zn (métal réducteur), la réaction s'arrête au stade de l'aldéhyde. [...]

[...] La réactivité des alcènes est due à la présence de la double liaison. La liaison pi est moins stable que la liaison alpha = réactivité des alcènes par rapport aux alcanes. Addition des halogénures d'hydrogène 1ere étape : addition de l'hydrogène (centre électrophile de étape lente Formation de carbocation 2eme étape : addition de l'halogène, étape rapide Les réactions 1 et 2 sont en compétition : on forme majoritairement un produit par rapport à l'autre. La réaction 1 forme le carbocation majoritaire (car le H se fixe le carbone le plus hydrogéné), elle est donc plus rapide que la réaction 2. [...]