Dans ce document, notre objectif est, dans un premier temps, de réaliser la réaction entre un anhydride d'acide et un amide ; puis, dans un second temps, procéder à la déshydratation afin de préparer l'imide cyclique.
C'est pourquoi, expérimentalement, nous procèderons à la préparation d'un amide dans une première partie, puis, nous réaliserons la cyclisation thermique en maléimide.
Il est à noter que l'ensemble de ces manipulations seront caractérisé par IR et point de fusion.
Les maléimides et bismaléimides N-alkyle ou N-aryle sont des oléfines cycliques 1,2 disubstitutuées très utilisés pour leurs propriétés de résistance thermique et mécanique après polymérisation.
Elles sont préparées par condensation de l'anhydride maléique avec une mono- ou diamine aromatique ou aliphatique. La réaction se déroule d'abord par une monoamidation de l'anhydride maléique par ouverture de cycle et obtention de l'acide maléimique intermédiaire ; puis, par fermeture du cycle par cyclodéshydratation de l'acide maléamique en maléimide.
Afin de réaliser cette étape, deux solutions peuvent être proposées :
- l'utilisation d'un agent déshydratant tel que l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur basique.
- la déshydratation en catalyse acide dans un solvant organique avec distillation azéotropique de l'eau.
En ce qui nous concerne, afin de synthétiser la N-phénylmaléimique, nous réaliserons la première solution.
[...] Le milieu est ajouté quelques minutes puis, il est placé dans un bain de glace jusqu'à complète cristallisation. - Le milieu réactionnel est alors filtrer sur fritté (cf. schéma et, le précipité est lavé avec 0,5 mL d'eau, préalablement refroidi dans un bain de glace. - Le N-phenyl maléimide est recristallisé : du cyclohexane est placé à chauffer sur la plaque chauffante avec 3 grains de pierre ponce ; dans un bécher propre, un minimum de ce solvant est ajouté au produit jusqu'à dissolution complète de ce dernier. [...]
[...] En ce qui concerne la seconde synthèse, il est dommage de n'avoir pas réussi suffisamment de produit pour pouvoir réaliser une caractérisation. Au vu des résultats de mes camarades, cette synthèse semble être simple, puisque elle est totale, et compte tenu des caractérisations IR et point de fusion, nous n'avons noté aucune formation de produit parasite ; donc les produits présentent une certaine pureté Bibliographies - J. M. Barrales-rienda, J. I. Gonzalez de la Campa, J. Gonzalez Ramos, Free-radical copolymerizations of N-Phenyl Maleimide, J. [...]
[...] Microchimie et synthèse de maléimides 1. Introduction Les maléimides et bismaléimides N-alkyle ou N-aryle sont des oléfines cycliques 1,2 disubstitutuées très utilisés pour leurs propriétés de résistance thermique et mécanique après polymérisation. Elles sont préparées par condensation de l'anhydride maléique avec une mono- ou diamine aromatique ou aliphatique. La réaction se déroule d'abord par une monoamidation de l'anhydride maléique par ouverture de cycle et obtention de l'acide maléimique intermédiaire ; puis, par fermeture du cycle par cyclodéshydratation de l'acide maléamique en maléimide. [...]
[...] C'est pourquoi les résultats présentés dans ce compte-rendu sont ceux de mes camarades. Cette masse faible peut s'expliquer par une mauvaise recristallisation ou encore, par le fait que lors de la synthèse, nous aurions du laisser chauffer à un peu plus longtemps Mécanismes réactionnels Synthèse de l'acide N (phényl) maléimique : Addition de l'aniline sur l'anhydride maléique Synthèse du N (phényl) maléimide (Cyclodéshydratation) 8. Résultats : Rendements Synthèse de l'acide N (phényl) maléimique : - Masse de cristaux bruts obtenus : 0,131 g - Rendement : n théorique = n (réactif limitant) = 0,612 mmoles n obtenu = m/M = 0,131 / M(C10H8O3N) = 0,131 / 190,19 = 0,684 mmoles D'où, Rdt = 0,684 / 0,612 = 1,11 soit 111% Commentaires : Ce rendement obtenu semble élevé ; il résulte certainement d'un séchage incomplet engendrant donc la présence de traces de solvants, ce qui nécessairement influe sur la masse de produit obtenu. [...]
[...] Le tube à hémolyse est rincé à l'aide de 100 mL d'éther anhydride supplémentaires, également ajouté au milieu. Nous obtenons une solution opaque jaunâtre. - Ensuite, le milieu réactionnel est agité pendant 15 min, puis refroidi dans un bain de glace durant 15 min. - Le milieu réactionnel est alors filtrer sur fritté (cf. schéma et, le précipité est lavé avec 0,5 mL d'éther anhydre, préalablement refroidi dans un bain de glace. - Afin de bien sécher le précipité, la succion est maintenue pendant 5 min. [...]
Source aux normes APA
Pour votre bibliographieLecture en ligne
avec notre liseuse dédiée !Contenu vérifié
par notre comité de lecture