Halogénures d'alkyles - Alcools- Thiols - Amines
[...] X R 4 - R B R X - X - R2 R4 R2 + BH R1 H E1 X R - X - 2 R1 H E2 R1 H B R4 R R1 H R3 R1 R4 R2 B - R3 R1 + + BH R4 R1 R3 R2 La C=C la plus substituée (ou la plus stabilisée) est majoritaire. - = OH (ou H2O), RO - (ou ROH), R3N, R R-MgX) Particularité des halogénures d'alkyles En présence de métaux tels que Mg, Li ou Zn, ils donnent des composés organométalliques (organomagnésiens, organolithiens, organozincites), qui sont des générateurs de carbanions. [...]
[...] HALOGÉNURES D'ALKYLES ALCOOLS - THIOLS - AMINES 1. Halogénures d'alkyles Formule générale : R-X avec X = Cl, Br ou I. Leur réactivité est due à la liaison C-X polarisée : le C est électrophile Substitutions Nucléophiles R1 δ + δ - R2 C X R3 En présence d'un nucléophile, il y a substitution du groupe X. Si le carbocation intermédiaire est stabilisé par des effets électroniques (inducteurs ou mésomères), le mécanisme sera d'ordre 1. [...]
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