Les esters et l'estérification

Résumé du document

La fonction ester correspond à un carbone portant simultanément un groupement carbonyle et un groupement OR. Les esters sont des dérivés des acides carboxyliques. Les fonctions ester se retrouvent dans de nombreuses molécules biologiques, notamment les triglycérides. Plusieurs esters ont une odeur agréable et sont souvent à l'origine des arômes de fruits. Ils sont aussi beaucoup utilisés dans la parfumerie.

Extraits

[...] Alcools tertiaires. Ici le mécanisme a lieu en 4 étapes. --protonation de l'alcool : départ de H2O, formation du carbocation tertiaire. Ces deux étapes, surtout la deuxième, étant impossibles avec un alcool primaire ou secondaire, le carbocation formé n'est pas assez stable. --addition du carbocation sur la fonction carbonyle de l'acide carboxylique. L'intermédiaire ainsi formé est relativement stable, car il possède plusieurs formes mésomères. On part d'ailleurs de la dernière forme mésomère. --dernière étape : déprotonation de l'intermédiaire précédent (restitution du catalyseur). [...]

[...] Les esters sont des dérivés des acides carboxyliques. Les fonctions ester se retrouvent dans de nombreuses molécules biologiques, notamment les triglycérides. Plusieurs esters ont une odeur agréable et sont souvent à l'origine des arômes de fruits. Ils sont aussi beaucoup utilisés dans la parfumerie. Nomenclature Le nom d'un ester comporte deux termes : Le premier qui se termine en -oate désigne la chaîne principale qui provient de l'acide carboxylique. Elle est liée au carbone et est numérotée quand c'est nécessaire à partir de celui-ci. [...]

[...] Comme en plus cette réaction est un équilibre, les éventuelles formes protonées au niveau du groupement hydroxyle sont consommées pour former l'autre forme protonée qui sera elle consommé par les étapes suivantes (déplacement de l'équilibre, principe de Le Châtelier). la première étape est la protonation du groupe carbonyle (équilibre rapidement atteint). deuxième étape est l'attaque nucléophile de l'alcool sur le site électrophile de l'acide carboxylique protoné troisième étape est le transfert du proton du groupe issu de l'alcool sur un des groupes hydroxyles (réaction acide base interne). quatrième étape, cinétiquement limitante, est le départ d'une molécule d'eau. dernière étape est une simple déprotonation (restitution du catalyseur). [...]

[...] Quoi qu'il en soit, on cherche donc des moyens d'accélérer la vitesse de la réaction. -Augmentation de la température: si elle n'a aucune influence sur le rendement, elle améliore grandement la cinétique - Utilisation d'un catalyseur. On utilise pour cela un acide, qui permet d'augmenter le caractère électrophile du groupement carboxyle. La plupart des réactions permettent d'utiliser de l'acide sulfurique, mais cela n'est pas le cas de toutes (certains composés ne "supportent" pas le "traitement de choc" à l'acide sulfurique à chaud, puissant oxydant, qui risque donc d'oxyder l'alcool, ou même de le déshydrater). [...]

[...] Mécanisme : A partir des chlorures d'acyles : - 1ère étape : addition nucléophile de l'alcool sur le chlorure d'acyle. - 2ème étape : départ de HCl. A partir des anhydrides d'acides : - 1ère étape : addition nucléophile de l'alcool sur l'anhydride. - 2ème étape : départ de RCOOH. Synthèse à partir d'autres esters (transestérification). La transestérification transforme un ester et un alcool en un autre ester et autre alcool. Un acide ou une base est souvent utilisée comme catalyseur. Réaction : Utilité : la transestérification est utilisé dans la fabrication du polyester et du biodiesel. [...]