Epoxydation du cholestérol

Résumé du document

Dans ce document, notre objectif est, dans un premier temps, de réaliser la synthèse du 5-alpha, 6-alpha-époxycholestan-3-beta-ol. Le suivi de cette réaction sera effectué par CCM, dans différent éluant afin de déterminer le meilleur éluant.
Ensuite, dans un second temps, le produit de cette synthèse sera passé dans une colonne pour chromatographie liquide.
Il est à noter que l'ensemble de ces manipulations seront caractérisé par IR, et le point de fusion sera déterminé.
Le cholestérol est une molécule appartenant à la famille des stéroïdes. Son époxydation est stéréospécifique.
Lors de la réaction entre l'acide perbenzoïque et le cholestérol, ce dernier est époxydé stéréospécifiquement en 5α, 6α époxyde. La désignation α indique que le cycle époxydique est sur la face arrière de la molécule. La modélisation de la molécule révèle que le groupement méthyle empêche toute attaque sur la face avant.

Extraits

[...] - Pour chaque échantillon, une plaque CCM est réalisée, puis placée dans une cuve à solvant contenant un mélange d'éther et de cyclohexane (90/10). (cf. résultats) Récupération du produit - Grace à la CCM, nous pouvons déterminer les échantillons contenant l'époxyde. Nous rassemblons les erlenmeyer dans un ballon, puis grâce au rotovapor, le solvant est évaporé sous vide. (cf. résultats) - Le produit est ensuite dissous dans 4 mL d'acétone préalablement chauffé à et 0,4 mL d'eau. - La solution est ensuite placé dans un bain de glace afin d'être refroidie, puis les cristaux sont filtrés sur frittés. [...]

[...] CCM issu de la colonne : Commentaires : D'après les points de fusions mesurés, nous pouvons voir que celui de l'époxyde est inférieur à celui théorique, alors que, celui du produit final est proche de l'époxyde théorique. Ainsi, nous pouvons nous interroger sur la pureté de l'époxyde de départ Conclusions Au cours de ce TP, nous avons réalisé la synthèse du 5a,6a–époxycholestan-3b-ol, effectué sa purification; ainsi que sa caractérisation. Il est à noter que les quantités de produit obtenues sont correctes compte tenu des incertitudes de mesures et de manipulations. D'autre part, nous pouvons dire que l'étape de recristallisation est certainement la source d'une grande perte en masse de produit. [...]

[...] schéma Nous obtenons une solution incolore. - Ensuite, le milieu réactionnel est dilué dans 30 mL de chloroforme, puis lavé avec une solution de bisulfite de sodium, puis, une solution de bicarbonate de sodium : la solution obtenue est placée dans une ampoule à décanter en présence d'environ 15 mL de solvant, l'ampoule est bouchée à l'aide d'un bouchon, puis agitée délicatement afin d'éviter les émulsions, tout en dégazant. La phase organique située au-dessous est placée dans un erlenmeyer et mL de solvant sont à nouveau ajouté à la phase organique, et nous réitérons les mêmes étapes que précédemment avec les deux solvants cités ci-dessus (cf. [...]

[...] schéma Après cette étape, nous obtenons une solution très visqueuse, de masse égale à 0,773g Mécanismes réactionnels 8. Résultats : Rendements Synthèse de la 5a, 6a –époxycholestan-3b-ol: - Masse de cristaux bruts obtenus : 0,773 g - Rendement : n théorique = n (réactif limitant) = n (cholestérol) = 6 mmoles n obtenu = m/M = 0,773 / M(C27H46O) = 0,773 / 386,73 = 2 mmoles D'où, Rdt = 0,002 / 0,006 = 0,33 soit 33% Commentaires Le rendement obtenu est faible, mais compte tenu des nombreuses étapes de cette synthèse, il semble raisonnable. [...]

[...] Epoxydation du cholestérol 1. Introduction Le cholestérol est une molécule appartenant à la famille des stéroïdes. Son époxydation est stéréospécifique. Lors de la réaction entre l'acide perbenzoïque et le cholestérol, ce dernier est époxydé stéréospécifiquement en 5α, 6α époxyde. La désignation α indique que le cycle époxydique est sur la face arrière de la molécule. La modélisation de la molécule révèle que le groupement méthyle empêche toute attaque sur la face avant Objectifs Au cours de ce TP, notre objectif est, dans un premier temps, de réaliser la synthèse du 5α, 6α-époxycholestan-3β-ol. [...]